• Hidrokarbonlar; sadece hidrojen (H) ve karbon (C) elementinden oluşan bileşiklerdir.
• Aşağıda, hidrokarbon bileşiklerinden bazı örnekler verilmiştir:
  • CH₄ (Metan)
  • C₂H₂ (Asetilen)
  • C₂H₄ (Etilen)
  • C₂H₆ (Etan)
  • C₆H₆ (Benzen)
  • …

Hidrokarbonlar; aşağıda verilen şemada görüldüğü gibi sınıflandırılır.

Alkanlar (Parafinler – Mumlar)

• Alkanlar, alifatik hidrokarbonlardır.
• Alifatik hidrokarbon demek, aromatik olmayan hidrokarbon demektir, yani; alifatik hidrokarbonlar, benzen bileşiği içermeyen hidrokarbonlardır.
• Alakanlar; doymuş hidrokarbonlardır.
• Doymuş hidrokarbon demek, C atomları pi bağı kurmayan hidrokarbonlar demektir.
• Doymuş hidrokarbonlarda, bütün karbon atomları 4 tane sigma bağı kurar.
• Alkan moleküllerindeki bütün C atomları, sp³ hibritleşmesi yapmıştır.
• Alkan moleküllerindeki her bir C atomu, düzgün dörtyüzlü şeklinde bağlar kurmuştur.
• Alkanların genel formülü; C_nH_2n+2‘dir. Yani; alkan bileşiklerinde, H sayısı C sayısının 2 katından 2 fazladır.

İlk 10 Alkan

Siklo Alkanlar

• Karbon atomları, kapalı bir geometrik şekil oluşturacak şekilde dizilmiş ise, böyle bileşiklere halkalı bileşikler denir.
• Halkalı bir bileşik, halkasız isminin önüne “siklo” öneki eklenerek adlandırılır.
• Bir bileşiğin halkalı formülü, halkasız/düz zincirli formülünden 2 tane H atomu eksiktir.
• En küçük siklo bileşik, 3 karbonludur.
• En küçük siklo alkan, 3 karbonlu bir alkan olan propanın halkalı şeklidir ve siklopropan olarak adlandırılır.
  
  
  
  
• Alkanların genel formülü C_nH_2n+2‘dir; siklo alkanların genel formülü C_nH_2n‘dir.

Aşağıda sırasıyla; 4 karbonlu, 5 karbonlu ve 6 karbonlu halkalı alkanlar verilmiştir:

Homolog Seri

• Peş peşe gelen iki molekülü arasındaki fark hep aynı ise, böyle bileşik aileleri homolog seri oluşturur.
• Peş peşe gelen iki alkan bileşiği arasında, -CH₂– kadar fark vardır. Bu yüzden alkan bileşikleri, homolog seri oluşturur.
  • Aşağıda, 3 karbonlu ve 4 karbonlu iki alkanın yarı açık formülleri verilmiştir:
    

Alkil Grupları (R-)

• Bir hidrokarbon bileşiğinden bir tane H atomu koparsa, bir alkil grubu oluşur.
• Alkil grupları, genel olarak “R-” ifadesi ile gösterilir.
• Alkil grubunun adı, “-il” son eki ile biter.
• Alkil grubu, hangi bileşikten oluştu ise, o bileşiğin son eki “-il” eki ile değiştirilir ve alkil grubunun adı elde edilir.

Aşağıda, alkan bileşiklerinden elde edilen bazı alkil grupları verilmiştir. Alkandan kopan hidrojen kırmızı renk ile belirtilmiştir.

Primer – Sekonder – Tersiyer Karbon Atomları

• Primer: Birincil veya 1^o demektir.
• Sekonder: İkincil veya 2^o demektir. “sec-” şeklinde kısaltılır.
• Tersiyer: Üçüncül veya 3^o demektir. “ter-” şeklinde kısaltılır.
• Primer C atomu: 1 tane C atomuna bağlı olan C atomlarına primer C atomu denir.
• Sekonder C atomu: 2 tane C atomuna bağlı olan C atomlarına sekonder C atomu denir.
• Tersiyer C atomu: 3 tane C atomuna bağlı olan C atomlarına tersiyer C atomu denir.

Aşağıda; primer, sekonder ve tersiyer C atomları gösterilmiştir:

Primer – Sekonder – Tersiyer Hidrojen Atomları

• Birincil H atomu: Birincil C atomuna bağlı olan H atomlarına denir.
• İkincil H atomu: İkincil C atomuna bağlı olan H atomlarına denir.
• Üçüncül H atomu: Üçüncül C atomuna bağlı olan H atomuna denir.

Aşağıdaki örneği inceleyebilirsiniz:

Yukarıda verilen molekülde;

• Kırmızı renkteki C ve H atomları birincildir.
• Mavi renkteki C ve H atomları ikincildir.
• Siyah renkteki C ve H atomları üçüncüldür.

IUPAC Adlandırma Sistemi

• Alkanların adlandırılmasında ve diğer bütün organik bileşiklerin adlandırılmasında, kullanılan sistem IUPAC sistemidir.
• IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry): Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği demektir.

Organik Bileşikler IUPAC Sistemine Göre Adlandırılırken Şu Kurallar Takip Edilir:

1. Moleküldeki en uzun karbon zinciri seçilir. (Kalemi kaldırmadan üzerinden geçebileceğiniz en fazla sayıda karbon atomu tespit edilir.)
2. Seçilen en uzun karbon zinciri, bileşiğin gövdesi olur.
3. Bileşiğin gövdesine bağlı alkil guruplarına veya diğer gruplara bileşiğin dalları denir.
4. Bileşiğin gövdesindeki karbon atomlarına 1’den başlayarak numaralar verilir.
5. Numaralandırma işlemi, dallanmaya daha yakın uçtan başlayarak yapılır. İlk dallanma iki ucu da aynı uzaklıkta ise, ikinci dallanmaya yakın taraftan, orda da eşitlik varsa üçüncü dallanmaya yakın taraftan başlanır. Eşitliğin bozulmadığı durumlarda, alfabetik öncelik dikkate alınır.
6. Aynı uzunlukta iki gövde bulunursa, dal sayısı daha çok olan gövde tercih edilir.
7. Adlandırma işlemine, dallar okunarak başlanır, gövde okunarak bitirilir.
8. Birden çok dal varsa, önce alfabetik önceliği olan dal okunur.
9. Dalın isminden önce, bağlı olduğu C atomunun numarası da yazılır.
10. Aynı daldan birden çok var ise, her birinin numarası ayrı ayrı belirtilir ve dalın isminden önce sayısı (di, tri, tetra, …) yazılarak dal, tek seferde okunur.
11. Gövdedeki karbon sayısına göre ismi yazılır ve adlandırma biter.
12. Gövde halkalı yapıda ise, isminin önüne “siklo” ön eki getirilir.
13. Halkalı yapılarda adlandırma yaparken halkalı yapıya;
    1. Tek bir grup bağlı olduğunda bu grubun yerini belirtmeye gerek yoktur.
    2. İki farklı grup bağlı olduğunda ise alfabetik sıraya göre önce gelen gruptan başlanarak numaralandırma yapılır.
    3. Üç ve daha fazla grup bağlı ise toplamda gruplara en küçük sayı gelecek şekilde numara verilir.

Bazı alkanların IUPAC isimlerini yazarak kuralları anlamaya çalışalım.

Alkanların Fiziksel Özellikleri

• Oda sıcaklığında ve 1 atm basınçta, düz zincirli alkanların;
  • ilk 4 üyesi gaz,
  • karbon sayısı 5’ten 18’e kadar olanlar sıvı,
  • 18 ve daha fazla karbon içeren alkanlar ise katı hâldedir.
• Doymuş hidrokarbonlardır, hiç pi bağları yoktur.
• Bir alkanın, yapısındaki bütün bağlar sigmadır.
• Alkanların bütün karbonları sp³ hibritleşmesi yapmıştır.
• Kimyasal tepkimelere karşı isteksiz oldukları için “parafin” olarak adlandırılırlar.
• Alkanlara “mumlar” da denir.
• Homolog sıra oluştururlar. (Ardışık iki alkanın formülleri arasında her zaman -CH₂– kadar fark vardır.)
• Karbon sayısı daha çok olan alkanın kaynama noktası daha yüksektir.
• Dallanma sayısı arttıkça, alkanın kaynama noktası düşer.
• Alkanlar apolar bileşiklerdir, suda çözünmeleri ya da suyu çözmeleri beklenmez.
• Apolar oldukları için hidrofobdurlar, suyu sevmezler. Elma kabuğu veya kalın yapraklı bitkilerin yapraklarının yüzeyi katı alkan ile kaplıdır. Bu yüzden, bu bitkilerin yüzeyinde su durmaz.
• Alkanlar, organik bileşikler içinde yoğunluğu en düşük bileşiklerdir. Karbon sayısı arttıkça genellikle yoğunlukları da artar.
• Apolar maddeler için çözücü olarak kullanılırlar.
• Genellikle, petrolden ve doğalgazdan elde edilirler.
• Petrolün önemli bir kısmı alkanlardan oluşur.

Alkanlarda İzomeri

• Aynı atomların, farklı dizilmesi ile oluşan bileşiklere “izomerler” denir.
  • Bir başka ifade ile, kapalı (molekül) formülleri aynı, açık (yapı) formülleri farklı bileşiklere izomer denir.
• İzomerlerin molekül formüller aynı olsa da şu özellikleri farklıdır:
  • İzomerlerinin IUPAC adları farklıdır.
  • İzomerlerinin, fiziksel özellikleri (erime ve kaynama noktaları, yoğunlukları) farklıdır.
  • İzomerlerinin kimyasal özellikleri farklıdır.
• Organik bileşiklerde izomerlik yapı izomerliği ve stereo izomerlik olmak üzere 2’ye ayrılır. Bunlardan bizi ilgilendiren izomerlik, yapı izomerliğidir.
• Organik bileşiklerde yapı izomerliği kendi içinde 3 çeşittir. Bunlar şunlardır:
  1. Zincir (Dallanma) İzomerliği
  2. Konum İzomerliği
  3. Fonksiyonel Grup İzomerliği

1. Zincir (Dallanma) İzomerliği

• Aynı kapalı (molekül) formüle sahip bileşiklerde, karbon atomları farklı bir sırada dizilmişse, bu bileşikler, birbirinin zincir veya dallanma izomeridir.

• Metan, etan ve propan moleküllerinin zincir izomerleri mümkün değildir. Zincir izomerisi olan en küçük alkan, 4 karbonlu bütandır.
• Karbon zincirinin en sonundaki karbon atomu dal olamaz. Bu yüzden aşağıdaki molekülleri izomer değil aynı moleküllerdir:
  
• Moleküldeki karbon sayısına göre alkanların izomer sayısı şöyledir:
  

• Pentan molekülüne ait üç farklı izomerin detayları aşağıdaki tabloda verilmiştir:

• Bütan ve pentan molekülünün izomerlerinin çizgi-bağ gösterimlerini inceleyebilirsiniz:

2. Konum İzomerliği

• Aynı karbon zincirinde, fonksiyonel grubun yeri değişirse bir konum izomeri oluşur.
  • Fonksiyonel grup, bir organik bileşiğin türünü belirleyen atom grubudur.
  • Mesela, bir organik molekülde, karbon atomuna -OH grubu bağlı ise, bileşik bir alkol bileşiğidir.
  • Aşağıda bazı fonksiyonel gruplar ve anlamları verilmiştir:
    • -OH: Bileşiği alkol yapar.
    • -COOH: Bileşiği organik asit (karboksilli asit) yapar.

Halkalı Bileşiklerde Yapı İzomerliği

• Karbon zinciri kaplı bir geometrik şekil oluşturuyorsa, böyle moleküllere halkalı moleküller denir.
• Halkalı moleküllerin de dalları olabilir.
  • Halkalı bir molekülde, aynı dallar farklı köşelere bağlandığında yapı izomerleri oluşur.
• Halkalı bir molekülün yapı izomerleri en az iki adet dala sahip olmalıdır.

Orto-Meta-Para İzomerliği

• Aşağıda, aromatik bileşiklerin temelini oluşturan benzen (C₆H₆) bileşiğinin formülleri verilmiştir.
  • Verilen formüllerin hepsi birbirine eşittir:

• Benzen bileşiğinde, 2 tane dal varken, bu dalların konumuna göre;
  • orto
  • meta
  • para izomerleri oluşur.
• Bu izomerlerin anlamları şöyledir:
  • Orto izomerliği (o-): Benzen halkasındaki iki dal, komşu köşelerdedir.
  • Meta izomerliği (m-): Benzen halkasındaki iki dalın arasında bir tane boş köşe vardır.
  • Para izomerliği (p-): Benzen halkasındaki iki dal karşılıklı olarak bağlanmıştır, yani; aralarından iki tane boş köşe vardır.

• Benzen halkasına 2’den fazla grup bağlı ise veya benzen halkasından başka bir halkaya 2 tane grup bağlı ise, orto-meta-para izomerliği geçerli değildir.

3. Fonksiyonel Grup İzomerliği

Fonksiyonel grup izomerliği, henüz bilmediğimiz organik bileşiklerde görülen bir izomerlik türüdür. O yüzden bu izomerlik türü yeri geldikçe açıklanacaktır. Şimdilik şu bilgilerin ezberlenmesi faydalı olacaktır:

• Aşağıdaki bileşik çiftlerinde, formülleri aynı olan üyeler birbirinin fonksiyonel grup izomerleridir.
  • Alkol ile eter
  • Aldehit ile keton
  • Karboksilli asit ile ester

Alkanların Kimyasal Tepkimeleri

• “Parafin” kelimesi “az etkinlik” anlamındadır.
• İsimlerinden de anlaşıldığı gibi alkanlar, kimyasal tepkimelere karşı isteksiz bileşiklerdir.
  • Alkan bileşiklerindeki C-C ve C-H bağları, güçlü bağlardır ve bu bağların kırılması için çok yüksek sıcaklıklara kadar ısıtılmaları gerekir.
  • Bu durum, alkanlara kararlılık kazandırır.

Alkanlar şu tepkimeleri verir:

I. Alkanların Yanma Tepkimeleri

• Organik bileşikler, yandıkları zaman CO₂ ve H₂O oluşur. Alkanlar için de bu durum geçerlidir.
• Düz zincirli bir alkanın genel formülü C_nH_2n+2‘dir ve yanma tepkimesi her zaman şu şablona göre gerçekleşir.

• Halkalı (siklo) alkanların genel formülü C_nH_2n‘dir. Yanma tepkimeleri aşağıdaki şablona göre gerçekleşir.

• Alkanların yanma tepkimelerinde, yüksek miktarda ısı enerjisi açığa çıkar. Bu yüzden; metan, etan, propan veya bütan gibi gaz halindeki alkanlar yakıt olarak kullanılır.
• Genellikle; dallanma arttıkça, yanma tepkimesinin verdiği ısı azalmaktadır.

Aşağıda bazı alkanların yanma tepkimeleri verilmiştir:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O      ΔH < 0
C₂H₆ + 7/2O₂ → 2CO₂ + 3H₂O      ΔH < 0
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O      ΔH < 0

II. Alkanların Halojenlerle Yer Değiştirme Tepkimeleri

• Halojenler 7A grubu ametalleridir: F₂, Cl₂, Br₂, I₂
• Alkanlar ısı veya ışık etkisi ile halojenler ile yer değiştirme tepkimesi verir.
• Yer değiştirme tepkimesinde, alkanın H’leri ile halojen atomları yer değiştirir.
• Tepkime sonucunda, “alkil halojenür veya haloalkan” bileşikleri oluşur.

Alkanların, halojenler ile verdikleri yer değiştirme tepkimeleri genel olarak şöyle gösterilebilir:

• CH₄‘ün (metan), Cl₂ ile verdiği yer değiştirme tepkimesi aşağıda verilmiştir. Tepkimeye bakıldığında, yeterince Cl₂ gazı kullanıldığında, CH₄‘ün bütün hidrojenleri Cl atomları ile yer değiştirebilir:

• Alkanların, halojenler ile verdiği yer değiştirme tepkimeleri “radikaller” üzerinden yürür ve 3 basamakta gerçekleşir. Bu basamaklar şunlardır:
  1. Başlangıç tepkimesi
  2. Zincir tepkimesi
  3. Tepkimenin durması
• Radikal, ortaklaşa kullanmadığı bir yalnız elektronu olan atom ya da moleküllerdir. Radikallerin Lewis nokta yapılarına bakıldığında, bir kenarlarında yalnız bir noktalarının olduğu görülür.

CH₄‘ün (metan), Cl₂ gazı ile verdiği yer değiştirme tepkimesinin basamakları aşağıda verilmiştir.

1. Başlangıç tepkimesi:

• Tepkimenin başlayabilmesi için öncelikle ortamda bulunan klor moleküllerinde, klor atomları arasındaki bağların kırılarak klor radikallerinin oluşması gerekir.
• Bunun için gerekli enerji, ultraviyole ışınlardan ya da yüksek ısıdan sağlanır.

• Cl₂ molekülünde, klor atomları arasındaki bağın bağ enerjisi, 242,7 kJ/mol’dür.
• CH₄ molekülünde C-H bağının enerjisi ise 414 kJ/mol’dür.
• Bu yüzden önce Cl₂ bağı kopar.

2. Zincir tepkimesi:

• Radikaller çok aktif kimyasallardır. Hemen tepkimeye girerler ve başka radikallerin oluşmasına sebep olurlar.

3. Tepkimenin Durması:

• İki radikal birbiri ile tepkimeye girerse, yeni bir radikal oluşmayacağı için tepkime durur:

• Yukarıda da görüldüğü gibi bu basamakta, Cl₂ ve C₂H₆ gibi istenmeyen ürünler de oluşabilmektedir.

Alkanların Kullanım Alanları

• Alkanların dünyada en önemli doğal kaynakları fosil yakıtlar olarak bilinen doğal gaz, petrol ve kömürdür.
• Fosil yakıtlar, enerji verimliliği yüksek maddeler olduğu için özellikle enerji üretiminde kullanılır.
• Doğal gaz, %90-95 oranında metan, %5-10 etan, propan, bütan, 2-metilpropan gibi kaynama noktası düşük bazı alkanların bir karışımıdır.
• Yer altından çıkarılan petrole ham petrol denir.
• Ham petrolden elde edilen başlıca kimyasallar şunlardır:
  • Benzin
  • Asfalt
  • Fuel-oil
  • LPG (Likit Petrol Gazı)
  • Nafta
  • Gaz yağı
  • Motorin (dizel ya da mazot)
  • Madeni yağ
• LPG (Sıvılaştırılmış Petrol Gazı); karbon sayısı 1 ile 4 arasında olan alkanlardan oluşur.
• Fuel-oil; kalorifer yakıtı olarak bilinir. Çevreci bir yakıt değildir ve kullanımı sınırlıdır. İçerdiği S oranına göre dört çeşit fuel-oil vardır. Bunlar:
  • Fuel-oil 3: S oranı en düşük olandır.
  • Fuel-oil 4
  • Fuel-oil 5
  • Fuel-oil 6
• Ülkemizde kullanılan LPG; bütan ve propandan oluşmaktadır.
• Asfalt; karbon sayısı 80 ve üzeri olan hidrokarbonlardan oluşan oldukça yoğun bir maddedir. Zift ve katran üretiminde kullanılır. Katran; akışkanlığı az olan siyah bir sıvıdır. Ziftin akışkanlığı katrandan da azdır.
• Hekzan (C₆H₁₂) gibi sıvı alkanlar, çözücü olarak da kullanılırlar.

Katalitik Kraking Tepkimesi

• Alkanlar; yüksek sıcaklık ve basınç altında, parçalanırlar.
  • Bu parçalanma tepkimelerine “radikalik kraking tepkimeleri” veya “katalitik kraking tepkimeleri” denir.
  • Radikalik Karking Tepkimelerinde, büyük bir alkan molekülü kırılarak daha küçük hidrokarbonlara dönüşür.
  • Aşağıda C₈H₁₈ alkanını verdiği bazı kraking tepkimeleri verilmiştir:
    
    C₈H₁₈ → C₈H₁₈ + H₂
    C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈
    C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₃H₆ + CH₄

Benzinin Oktan Sayısı

• Benzin; petrolün damıtılması (rafinasyonu) ile elde edilen bir sıvıdır.
• Benzin; 6 ile 9 karbona sahip hidrokarbonların bir karışımıdır.
• Düz zincirli alkanlar yanarken parlarlar. Bu motorlarda vuruntuya sebep olur ve istenmez.
• En vuruntusuz şekilde yanan alkan 2,2,4-trimetilpentan (izooktan) bileşiğidir. Bu alkanın “oktan sayısı” 100 kabul edilir.
• Vuruntusu en fazla olan alkan, heptandır ve heptanın oktan sayısı sıfır kabul edilmiştir.
• Oktan sayısı arttıkça, benzinin kalitesi artar.
• Ham petrolden elde edilen benzinin oktan sayısı düşüktür ve katalitik kraking tepkimeleri ile oktan sayısı yükseltilir.

Metan Eldesi

• CH₄ (metan) elde etmenin bir yolu da aşağıdaki kimyasal tepkimedir:

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

Alkenler (Olefinler)

• Alkenlerin alkanlardan farkı, karbon zincirinde, aralarında ikili kovalent kurmuş karbon çiftlerine sahip olmasıdır.
• Alken ailesinin en küçük üyesi 2 karbonludur. Tek karbonlu alken yoktur.
• Alken hidrokarbonlarının isimleri “-en” veya “-ilen” son eki ile biter.
• Alkenlerin genel formülü C_nH_2n‘dir. Aşağıda 10 karbonluya kadar olan alkenlerin kapalı formülleri (molekül formülleri) ve isimleri verilmiştir:

Alkenin Adı       (CnH2n)	Molekül Formülü
C2H4	Eten (Etilen)
C3H6	Propen (Propilen)
C4H8	Büten (Bütilen)
C5H10	Penten (Pentilen)
C6H12	Hekzen (Hekzilen)
C7H14	Hepten
C8H16	Okten
C9H18	Nonen
C10H20	Deken

• Aşağıda alkenlerden bazı örnekler verilmiştir:

• Sikloalkenlerin genel formülü C_nH_2n-2‘dir.
• Alkenlerden 1 tane H atomu çıkarılırsa “alkenil” grupları oluşur.
• Aşağıda alkenil gruplarına bazı örnekler verilmiştir:

Alkenlerin Adlandırılması

IUPAC sistemine göre alkenlerin adlandırılması, alkanlara benzer şekilde ve şöyle yapılır:

• İçinde çift bağlı karbonların da olduğu en uzun zincir seçilir. Bu zincir, alken bileşiğinin gövdesidir. Zincirdeki karbonlara bağlı olan diğer gruplar, bileşiğin dallarıdır.
• Gövdedeki karbonlar, çift bağa yakın taraftan başlanarak numaralandırılır. Çift bağ, gövdenin her iki ucuna da eşit uzaklıkta ise, dala yakın taraftan başlanır.
• Önce numaraları ile birlikte dallar, sonra da gövde okunur.
• Gövdenin isminden önce, ikili bağ karbonlarının numaralarından küçük olan da belirtilir.
• Gövdenin ismi “-en” son eki ile biter. Gövdede 2 tane çift bağ varsa, gövdenin ismi “-dien“, 3 tane varsa “-trien” son eki ile biter.
• Birden çok ikili bağ içerek alkenlere “polialken” denir.

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

• Cis-trans izomeri; bir yapı izomerisi türü değil, bir geometrik izomeri türüdür.
• Cis-trans izomerlerinin hem kapalı formülleri hem de açık formülleri aynıdır.
• Alkenlerde, çift bağlı karbonun etrafındaki gruplardan iki tanesi aynı ise o alkende cis-trans izomeri vardır.

• Aynı olan iki grup aynı karbonda bağlı ise, o alkende cis-trans izomerliği yoktur.

• Aynı gruplar, aynı tarafta ise cis izomerliği vardır.

• Aynı gruplar, zıt taraflarda ise trans izomerliği vardır.

Bir çift bağın etrafında oluşabilecek bütün durumlar aşağıda verilmiştir:

• Cis ve Trans izomerler, IUPAC adının en başına yazılır.

• Cis ve trans izomerlerin, fiziksel özellikleri ve kimyasal tepkimelere girme istekleri farklıdır.
• Cis izomerinin kaynama noktası, trans izomeriden daha yüksektir.

Alkenlerin Fiziksel Özellikleri

• Alkenlerin 5 karbonluya kadar olan üyeleri gaz halindedir.
• Alkenler de tıpkı alkanlar gibi apolar bileşiklerdir.
• Suda çözünmezler; organik ya da apolar çözücülerde çözünürler.
• Yoğunlukları sudan daha düşüktür, bu yüzden sıvı alkenler suyun üzerinde toplanır.

Alkenlerin Eldesi

1. Alkol bileşiklerinden, 170^oC’de ve H₂SO₄ katalizörlüğünde su çekilerek alken elde edilebilir:
   
2. Alkil halojenülerden (R-X) H-X çekilmesi ile:
   • Tepkimede, NaOH ve KOH bazlarının alkol çözeltileri kullanılır.

3. Alkanların dehidrojenasyonu (H₂ çekilmesi) ile:
   • Tepkime, 800oC’de ve Al2O3 katalizörlüğünde gerçekleşir.

4. Alkinlere kısmen H₂ katılması ile:
   • Tepkime, Lindlar (aktifleşmiş Pb/CaCO₃) katalizörlüğünde gerçekleşir.

Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

• Pi (π ) bağı, alkenlere kimyasal olarak aktiflik kazandırır.
• Alkenler; pi (π ) bağları sayesinde katılma tepkimeleri verirler.
• Alkenler; pi (π ) bağları sayesinde polimerleşme tepkimeleri verirler.

I. Alkenlerin Yanma Tepkimeleri

• Organik bileşikler, yandıkları zaman CO₂ ve H₂O oluşur. Alkanlar için de bu durum geçerlidir.
• Düz zincirli bir alkanın genel formülü C_nH_2n‘dir ve yanma tepkimesi her zaman şu şablona göre gerçekleşir.

• Sikloalkenlerin genel formülleri CnH2n-2’dir ve yanma tepkimeleri şu şablona göre gerçekleşir:

II. Alkenlere H₂ Katılması

• Alkenin pi (π ) kopar, pi bağını kaybeden C atomları birer tane H atomu ile bağ kurar.
• Alkenlere H₂ katılması tepkimesi; Ni, Pt ve Pd katalizörlüğünde gerçekleşir.
• Alkenlere H₂ katılması tepkimesi sonucu, alken bileşiği bir alkana dönüşür.
  

III. Alkenlere Halojen (X₂) Katılması

• Alkenin pi (π ) kopar, pi bağını kaybeden C atomları birer tane halojen atomu ile bağ kurar.
• Alkenlere halojen katılması tepkimesi sonucu, alken bileşiği bir “alkil halojenüre” dönüşür.

• Bromlu (Br₂) su kırmızı-kahverengi renkli bir maddedir. Alkenler ile tepkimeye girdiğinde, brom atomları alkil halojenüre dönüşür ve çözelti renksiz hale gelir. Bu tepkime, alkenlerin tanınmasında kullanılır.

IV. Alkenlere Hidrojen Halojenür (HX) Katılması

• Alkenlere, HX katılması tepkimesi, “Markovnikov Kuralı“na göre yürür.
• Markovnikov Kuralı‘na göre, alkenlere HX katılırken, alkenin pi (π ) bağı kopar, pi bağını kaybeden C atomlarından hidrojen sayısı çok olana HX molekülündeki H atomu bağlanır.
• Pi bağı kopan karbonlarda eşit sayıda H atomu varsa, tepkimede Markovnikov kuralı düşünülmez.
• Alkenlere halojen katılması tepkimesi sonucu, alken bileşiği bir “alkil halojenüre” dönüşür.

• Propenin HCl ile verdiği katılma tepkimesi %100 Markovnikov Kuralına göre gerçekleşmez.
  • Yani, bu tepkimede, yan ürün olarak, az da olsa 1-kloro propan bileşiği de oluşur.
  • Markovnikov kuralına göre yürüyen diğer tepkimelerinde de durum böyledir.

V. Alkenlere H₂O Katılması

• Alkenlere su katılması tepkimesi de Markovnikov kuralına göre yürür. Yani karbonlar arasındaki pi bağı kopar ve hidrojen sayısı çok olan karbon, suyun H atomu ile bağ kurar, diğeri OH ile bağ kurar.
• Alkenlere su katıldığında, bir alkol bileşiği elde edilir.
• Bu tekime asit katalizörlüğünde gerçekleşir.

VI. Alkenlerin KMnO₄ ile Tepkimeleri

• Sadece alkenler KMnO₄ çözeltisi ile yükseltgenerek diollere dönüşürler.
  • Bu tepkime, Bayer Testi olarak bilinir ve alkenleri tanımada kullanılır.

VII. Alkenlerin Polimerleşme Tepkimeleri

• Pi bağı içeren bütün hidrokarbonlar, polimerleşme tepkimesi verebilirler.

Alkenlerin Kullanım Alanları

• Etilen (C₂H₄), bir bitkinin meyvesinin olgunlaşmasını sağlayan bir bitki hormonudur. Domates ve muz gibi meyvelerin olgunlaşmasına yardımcı olur.
• A vitamini kaynağı olan ve havuca rengini veren β-karoten, 11 tane ikili bağ içeren bir polialkendir.
• Alkil halojenürler ve alkollerin üretilmesinde kullanılan alkenler, polimerlerin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır.
• Alkenlerin en az karbon sayılı bileşikleri olan eten ve propen, endüstriyel amaçlar doğrultusunda üretilen en önemli bileşiklerdir.
• Eten, birçok endüstriyel bileşiğin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır. Bu bileşiklerden başlıcaları etilklorür, etanol ve polietilendir.

Alkenil Grupları

• Alkenlerden bir H atomu koparsa, alkenil grupları oluşur.
• Alkenil grupları da, tıpkı alkil grupları gibi organik bileşiklerde dal olarak bulunurlar.
• Alkenil gruplarının IUPAC adı, türediği alkenin adının sonuna “-il” son eki konularak bulunur.
• Aşağıda bazı alkenil grupları verilmiştir:

Alkinler (Asetilenler)

• Alkinlerin, alkanlardan farkı, karbon zincirinde, aralarında üçlü kovalent kurmuş karbon çiftlerine sahip olmasıdır.
• Alkin ailesinin en küçük üyesi 2 karbonludur. Tek karbonlu alkin yoktur.
• Alkin hidrokarbonlarının isimleri “-in” son eki ile biter.
• Alkinlerin genel formülü C_nH_2n-2‘dir. Aşağıda 10 karbonluya kadar olan alkinlerin kapalı formülleri (molekül formülleri) ve isimleri verilmiştir:

Alkinin Adı       (CnH2n-2)	Molekül Formülü
C2H2	Etin (Asetilen)
C3H4	Propin
C4H6	Bütin
C5H8	Pentin
C6H10	Hekzin
C7H12	Heptin
C8H14	Oktin
C9H16	Nonin
C10H18	Dekin

• Alkinlerin en bilinen üyesi, aynı zamanda alkin ailesinin ilk üyesi olan C₂H₂ (asetilen) bileşiğidir. Bu yüzden alkinlere asetilenler denir.
• Asetilen molekülü, aşağıdaki şekillerde gösterilir:
  

Aşağıda, alkinlerden bazı örnekler verilmiştir:

Alkinlerin Adlandırılması

• Alkinlerin adlandırılma kuralları, alkenler ile aynıdır. Aradaki tek fark; alkinlerin adının -in son eki ile bitmesidir.
• Alkin molekülünde ana zincirde ikili ve üçlü bağ zincirin ucuna eşit uzaklıktaysa ikili bağa öncelik verilir (İkili bağa küçük sayı gelecek şekilde numaralandırılır.)

Asetilenli Adlandırma

• Alkinler, asetilen türevi bileşikler olduğundan, asetilene bağlı alkil grupları ile de adlandırılabilir.
• Aşağıda bu durumun örnekleri verilmiştir:

Alkinlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri

• Etin, propin ve 1-bütin; oda sıcaklığından gaz haldedir.
• Oda sıcaklığında sıvı olan alkinlerin yoğunluğu 1g/mL’den küçüktür, yani; sudan daha hififtirler.
• Alkinler, apolar maddelerdir ve apolar çözücülerde çözünürler, su gibi polar çözücülerde çözünmezler.
• Asetilen (C₂H₂), sanayide kullanım alanı olan, bir çok maddenin üretiminde başlangıç maddesi olan kullanılan bir alkindir.
• Endüstride asetilen; kireç taşı, kömür (C) ve su kullanılarak şu tepkimeler ile üretilir:
  
• Asetilen; yandığında çok yüksek sıcaklıkta (yaklaşık 3000^oC) alevler elde edildiği için, metallerin kesilmesinde ve kaynatılmasında kullanılır.
  
• Asetilen, kararsız bir yapıda olduğu için uygun bir katalizörle ya da basınç altında şiddetli bir patlamayla yapısal bozunmaya uğrayarak elementlerine ayrışır. Asetilenin güvenli bir şekilde taşınması için düşük basınçta, aseton gibi organik bir çözücüde çözünmesi gerekir.
• Pi bağı taşıyan diğer organik bileşikler gibi, asetilen de katılma tepkimesi verir.
• Asetilene H₂ katılarak, etilen üretilir:
  
• Asetilene, hidrojen halojenür (HX) ve halojen (X₂) katılması da mümkündür:
  

• Asetilene FeCl₃ katalizörlüğünde HCI katıldığında vinil klorür elde edilir. Tepkimenin ikinci adımında 1,1-diklor etan elde edilir.

• Asetilene HgSO₄ (Cıva-II-sülfat) katalizörlüğünde asidik ortamda su katılmasıyla asetaldehit (etanal) elde edilir.

• Asetilen molekülü başka bir asetilen molekülü ile katılma tepkimesi (dimerleşme) verebilir. Elde edilen ürün, vinil asetilendir. Vinil asetilen, yapay kauçuk üretiminde kullanılan önemli bir maddedir:

• Asetilen molekülleri, uygun katalizörler kullanıldığında yaklaşık 400 °C’ta kendi aralarında tepkimeye girerek benzen molekülünü oluşturur.

• Üçlü bağ yapmış C atomuna bağlı olan H’ler asidik karakterlidir.
• Asidik H atomu içerek alkinler metallerle yer değiştirme tepkimesi veririler.
• Asetilen, amonyaklı bakır (I) klorür çözeltisi (Fehling ayracı) ile tepkimeye girdiğinde bakır metali hidrojen atomları ile yer değiştirerek kırmızı renkli bir çökelek oluşturur:

• Asetilen, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tolenz ayracı) ile tepkimeye girdiğinde ise gümüş metali, hidrojen atomları ile yer değiştirerek beyaz renkli bir çökelek oluşturur:

• Asetilenin ağır metal tuzları (bakır asetilenür, gümüş asetilenür gibi) asetilenin birincil patlayıcı tuzları olarak ifade edilir. Bu tuzlar kuru hâlde iken ufak bir sarsıntıda bile şiddetli şekilde patlayabilir.

Alkinil Grupları

• Alkinlerden bir H atomu koparsa, alkinil grupları oluşur.
• Alkinil grupları da, tıpkı alkil grupları gibi organik bileşiklerde dal olarak bulunurlar.
• Alkinil gruplarının IUPAC adı, türediği alkinin adının sonuna “-il” son eki konularak bulunur.
• Aşağıda bazı alkinil grupları verilmiştir:

Aromatik Bileşikler

• Alkan, alken ve alkinlere; alifatik hidrokarbonlar dendiğini daha önce öğrenmiştik.
• Alifatik olamayan hidrokarbonlara aromatik hidrokarbonlar denir.
• “Aromatik” kelimesi “güzel kokulu” anlamına gelir.
• Aromatik bileşiklere sistematik olarak “arenler” denir.
• Aromatik bileşikler, benzen halkası (C₆H₆) ve türevi bileşiklerdir.
• Benzen halkası için August Kekule tarafından önerilen formüller şöyledir:

• Günümüzde yapılan çalışmalar ile, benzen halkasındaki pi bağlarının sabit olmadığı, devamlı yer değiştirdiği anlaşılmıştır.
• Pi bağlarının yer değiştirmesi ile oluşan farklı molekül formüllerine “rezonans sınır formülleri” denir.
• Benzen halkasının rezonans sınır formülleri şunlardır:

• Pi bağlarının devamlı hareket ettiğini göstermek için, benzen halkasının içine bir halka çizilir:

• Aromatik bileşiklerin ana kaynağı kömürdür.
• Benzen halkasında tekli ve ikili bağlar ardışık olarak gelir. Bu özelliğe “konjuge bağ yapısı” denir.

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

Benzen

• Benzen; petrol ve kömürden elde edilen, renksiz, yanıcı ve kanserojen bir sıvıdır.
• Benzen molekülü de diğer hidrokarbonlar gibi apolar bir moleküldür.
• Benzenin erime noktası 5.5^oC, kaynama noktası 80^oC’dir.
• Benzen, iyi bir organik çözücüdür.
• Benzen halkası, pi bağına sahip olan diğer organik bileşiklerden farklı olarak, kararlı bir yapıdadır ve kimyasal tepkimelere karşı isteksizdir.
• Benzen; pi bağına sahip diğer bileşikler gibi katılma tepkimesi vermez. Çok yüksek sıcaklık ve basınçta; H₂ ile çok yavaş da olsa katılma tepkimesi verir ve C₆H₁₂ oluşur.

• Bezenin en önemli tepkimesi yer değiştirme tepkimesidir. Benzenin H atomları yer değiştirme tepkimesi verir.
• Bezen Br₂ ile yer değiştirme tepkimesi vererek Brombenzen oluşturur.

• İki tane beznen halkası bağlandığında naftalin, üç tane benzen halkası bağlandığında antrasen bileşiği oluşur.

Fenol

• Benzen halkasındaki bir H atomu OH grubu ile yer değiştirirse, fenol bileşiği oluşur.
• Fenol bileşiği alkollere benzemesine rağmen zayıf bir asittir.
• Derişik çözeltileri tüm canlılara zarar verir.

Anilin

• Anilin, benzen halkasına amino (-NH₂) grubunun bağlanması ile elde edilir.
• Zayıf baz özellik gösteren anilin, aminobenzen olarak da adlandırılır.
• Renksiz, kokulu bir sıvı olan anilin, özellikle boya üretiminde kullanılır. Deri boyamacılığında, fotoğrafçılıkta, matbaacılıkta kullanılan anilinden üretilmiş bu tür boyalar, anilin boyalar olarak adlandırılır.
• Mavi renkli indigo boyasının üretiminde kullanılan başlangıç maddesi de anilindir.
• Anilinin asidik ortamda yükseltgenmesiyle polianilin elde edilir.
• Kolay işlenebilirliği, yüksek dayanıklılığı, düşük maliyetli bir malzeme olması ve yüksek iletkenlik kontrolüne sahip olması gibi özelliklerinden dolayı polianilin, önemli bir yarı iletken polimerdir.
  

Naftalin

• Naftalin (C₁₀H₈), bitişik iki benzen halkası içeren önemli bir aromatik bileşiktir.
• Beyaz pulcuklar hâlinde bir maddedir.
• Tablet haline getirilmiş naftalin oda koşullarında katı hâldedir.
• Suda çözünmeyen naftalin, oda koşullarında katı hâlden (sıvı hâle geçmeden) doğrudan gaz hâle geçebilmektedir (süblimleşme).
• Kolaylıkla buharlaşabildiği için böceklerle mücadelede, özellikle güveleri yünlü kumaşlardan uzaklaştırmada kullanılır.
• Ayrıca lavabolarda koku giderici madde olarak da kullanılmaktadır.
• Ancak insan sağlığına zararlı olduğu saptanan naftalin, kırmızı alyuvarlara zarar verir ya da alyuvarların parçalanmasına neden olur.
• Kanserojen etkileri nedeniyle naftalinin 2008 yılından itibaren Avrupa’da kullanımı yasaklanmıştır.
• Sanayide yakıt ve boya ham maddesi olarak kullanılan naftalin, eczacılık ve parfümeride bazı bileşiklerin üretilmesinde ara madde olarak kullanılmaktadır.

Toluen

• Toluen, karakteristik bir kokuya sahip, renksiz ve suda çözünmeyen bir sıvıdır.
• Fenil grubuna (C₆H₅-) metil (–CH₃) bağlanmasıyla elde edilen aromatik bir hidrokarbondur. Benzen ve ksilen eldesinde, boyalarda inceltici olarak, dezenfektanlarda ve ayrıca patlayıcı yapımında (TNT, trinitro toluen) kullanılır.

Aril (Ar-) Grupları

Aromatik bileşiklerden bir H atomu koparsa, aril grupları oluşur. Aril grupları, tıpkı alkil grupları gibi, dal olarak okunabilirler.

Aşağıda, bazı aril grupları verilmiştir:

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

• Benzen halkasında tek bir grup varsa, bu bileşik şu şablona göre okunur:
  • Grubun adı + benzen
  • Ya da varsa özel adıyla okunur.

• Benzen halkasında iki veya daha fazla grup varsa, bu gruplara aşağıdaki öncelik sırasına göre numara verilir:
  1. -COOH (Karboksil)
  2. -CHO (Aldehit)
  3. -C=O (Karbonil)
  4. -OH (Hidroksil)
  5. -NH₂ (Amino)
  6. -R (Alkil grupları)
  7. -NO₂ (Nitro)
  8. -X (Halojenler)
• Aynı türde birden fazla grup varsa, alfabetik önceliğe bakılır.
• Bileşikler adlandırılırken şu şablon kullanılır:
  • Grupların numarası – adı + benzen

• İki dalın ikisi de metil grubu ise, bu aromatik bileşik “ksilen” olarak da okunabilir.

• Anilin, toluen ya da fenol gibi bir bileşiğe ikinci bir dal bağlanırsa, dalın numarası ve bileşiğin adı söylenir: