Organik Bileşikler → 2. Bölüm

Dersin Özellikleri:

• Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
• Süre: 40 dakika
• Gerekli Bilgiler:
  • Hidrokarbonlar
• Öğretmen:
  • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

• Fonksiyonel Grupların Tanıtımı
• Alkoller
  • Alkollerin Adlandırılması
  • Mono ve Poli Alkoller
  • Primer – Tersiyer – Sekonder Alkoller
    • Glikol
    • Gliserin
  • Alkollerin Fiziksel Özellikleri
  • Metil Alkol
  • Etil Alkol

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

• Organik moleküllerin diğer kısımlarından farklı olan atom/atom gruplarıdır.

• Bileşiğin, türünü anlamımız sağlarlar.
• Kimyasal tepkimelere genellikle önce fonksiyonel grupları girer.
• Bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özelliklerine etki ederler.
• Tanım olarak:
  • Organik moleküllerin, kimyasal tepkimelere girme eğilimlerini ve bazı fiziksel özelliklerini belirleyen atom gruplarına “fonksiyonel gruplar” denir.

• Fonksiyonel grup:
  • -OH (hidroksil)
• Genel formül:
  • C_nH_2n+2O
• Alkanın, bir H atomunu koparıp, yerine OH bağlarsak, bir alkol molekülü elde ederiz.
• Su (H-OH) molekülündeki bir H atomunun yerine alkil (R-) gurubunun bağlanması ile de oluşur.
  • Bu yüzden alkollere, “alkillenmiş su” da denilir.

Alkol Örnekleri:

Monoalkollere Örnekler:

• 1 tane –OH vardır.

Polialakollere Örnekler:

• En az 2 tane –OH grupları vardır.
  • 2 tane -OH varsa –diol
  • 3 tane -OH varsa –triol denir….

1. İçinde -OH grubunun da bulunduğu en uzun karbon zinciri bulunur.
   • Bu zincir gövde, gövdeye bağlı gruplar daldır.
2. Fonksiyonel gruba yakın uçtan başlanarak gövdedeki karbonlar numaralandırılır.
   • Fonksiyonel gruba uzaklık eşitse dala yakınlığa bakılır.
3. Önce numaraları ile birlikte dallar okunur, sonra -OH grubunun yerini de belirterek gövde okunur.
   • Gövde “alkanol” şablonuna göre okunur.

Örnek:

Örnek:

1 ve 2 karbonlu alkollerde, -OH grubunun numarasına gerek yoktur:

Örnek:

Önce dalların numarası ve adı sonra da -OH grubunun numarası ve gövdenin adı okunur:

Örnek:

Aromatik alkoller de vardır:

Örnek:

• OH grubunun alken gurubuna önceliği vardır.
• Hem alkin hem de alkol grubu içeren bileşikler “-en-ol” bileşikleridir.

Örnek:

• OH grubunun alkin gurubuna önceliği vardır.
• Hem alkin hem de alkol grubu içeren bileşikler “-in-ol” bileşikleridir.

Örnek:

• Siklo alkollerde numaralandırma OH grubuna bağlı köşeden başlar. vardır:
• Fonksiyonel grubun numarası belirtilmez.

Primer (1^o) Alkol

• OH grubu primer karbona bağlıdır.
  • 1 basamak yükseltgenirlerse aldehit
  • 2 basamak yükseltgenirlerse karboksilli asite dönüşürler.

Sekonder (2^o) Alkol

• OH grubu sekonder karbona bağlıdır.
  • 1 basamak yükselgenirlerse ketonlar oluşur.

Tersiyer (3^o) Alkol

• OH grubu tersiyer karbona bağlıdır.
  • Yükseltgenemezler.

• OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu alfa (α) karbonudur.
• Alkoller alfa karbonundaki H sayısı kadar yükseltgenirler.

• Karbon sayıları eşitken kaynama noktaları şöyledir:
  • Birincil alkol > ikincil alkol > üçüncül alkol

• Odunun damıtılmasıyla elde edilirdi.
• Karbonmonoksitin hidrojen gazı ile tepkimesinden elde edilir.
  
• Zehirlidir.
  • Körlüğe, 30 mL’i geçerse ölüme yol açar.
  • Buharının solunması ya da cildin maruz kalması zehirleyebilir.
• Koku ve görünüm açısından etanole çok benzer.
• Bütün alkoller gibi halojen asitleriyle tepkimeye girer ve alkil halojenür oluşturur:

• Bir basamak yükseltgendiğinde, metanale (formaldehit), iki basamak yükseltgendiğinde formik asite dönüşür.

• Bütün alkoller gibi aktif metallerle tepkimeye girer.
  • Bu tepkimeden alkolat bileşiği ve H_2(g) oluşur.

• 2 mol etanolden 1 mol su çekilirse, dietil eter (etoksi etan) elde edilir.
  • Bu tepkime kondenzasyon tepkimesine bir örnektir:
    

• 1 mol etanolden 170^oC’de 1 mol su koparsa ve eten oluşur.

Etilen Glikol – C₂H₄(OH)₂

• 1,2-etandiol olarak adlandırılır.
• Bazı polimerlerin üretiminde ham madde olarak kullanılır.
• Donmayı önleyici (antifriz) bir maddedir.
  • Zehirli olduğundan; araç motorlarında antifriz olarak propilen glikol (1,2-propandiol)

Gliserin – C₃H₆(OH)₃

• 1,2,3-propantriol olarak da adlandırılır.
• Tatlandırıcı olarak kullanılmaktadır.
• Ağız bakım suyu, nemlendirici krem gibi kişisel bakım ürünlerinin, şurupların ve bazı ilaçların yapısında vardır.
• Bazı patlayıcıların üretiminde (nitro gliserin) ham maddededir.