Organik Bileşikler → 2. Bölüm

Dersin Özellikleri:

• Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
• Süre: 40 dakika
• Gerekli Bilgiler:
  • Karbonil Bileşikleri
• Öğretmen:
  • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

• Karboksilli Asitler
  • Karboksilli Asitlerin Adlandırılması
  • Mono ve Poli Karboksilik Asitler
  • Hidroksiasitler
  • Amino Asitler
  • Karboksilli Asitlerin Fiziksel Özellikleri
  • Karboksilli Asitlerin Kimyasal Özellikleri
  • Önemli Karboksilli Asitler

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

Karboksil Grubu

• Karboksil grubu şu şekillerde gösterilebilir:

• Karboksil grubuna H veya R- bağlanmasıyla oluşurlar.
• Genel gösterimleri R-COOH şeklindedir.
• Genel formülleri, C_nH_2nO₂‘dir.
• Asitlikleri, karboksil grubundaki rezonanstan kaynaklanır.

Bazı karboksilli asitler:

“alkan + oik asit”

• IUPAC adlandırılmasında:
  1. Karboksil grubunun yer aldığı en uzun karbon zinciri bulunur.
  2. Karboksil grubundan başlanarak gövdedeki karbonlara numara verilir.
  3. Önce dallar okunur. Gövde; “alkan + oik asit” şeklinde getirilir.
     • Fonksiyonel grubun numarası belirtilmez.

• Karboksil grubunun farklı gösterimlerine dikkat:

• 4 ve 5 karbonlu karboksilli asitler.

Örnek:

• Yaygın adlandırmada, dallar okunurken numara yerine:
  • α (alfa), β (beta), γ (gama) harfleri kullanılır.

1. Mono Karboksilli Asitler

• Yapısında bir tane karboksil grubu bulundururlar.
• Genel formülleri C_nH_2nO₂ şeklindedir.

2. Poli Karboksilli Asitler

• Birden fazla karboksil grubu bulundururlar.
• İki karboksil grubu bulunduruyorsa dikarboksilik, üç karboksil grubu bulunduruyorsa trikarboksilik asit olarak adlandırılır.

2. Hidroksi (Oksi) Asitler

• Yapısında –OH grubu bulundururlar.

4. Amino Asitler

• Yapısında –NH₂ (amino) grubu bulundururlar.
• Amfoterdirler.

5. Yağ Asitleri

• Çift karbon sayılı ve düz zincirli monokarboksilik asitlere yağ asidi denir.

1. Formik Asit (Metanoik Asit)

• Karınca asidi olarak da bilinir.
• Karınca salgısı ve ısırgan otu yaprakları formik asit içerir.
• Tekstil ürünlerinin boyanmasında ve
• kuru temizlemede kullanılır.

2. Asetik Asit

• Sirke asidi olarak da bilinir.
• Elma ve üzüm sirkesi yapımında kullanılır.
• Yaklaşık %5’lik sulu çözeltisi sirke olarak kullanılır.

3. Salisilik Asit

• Söğüt ağacının kabuğunda bulunur.
• Genellikle ilaç sektöründe etken madde olarak yararlanılır.
• Cilt bakım ürünleri ve ağrı kesicilerin imalatında kullanılır.

4. Ftalik asit

• Ftalik asitten elde edilen ftalatlar:
  • esnekliklerini artırmak için plastiklere eklenir.
  • kozmetik sektöründe; deterjan, şampuan, sabun ve boya üretiminde kullanılır.

5. Sitrik Asit

• Limon ve portakal gibi meyvelerde bolca bulunur.
• Böcek öldürücülerde ve dezenfektanlarda sıkça kullanılır.
• Etleri bakterilerden korumada, yiyecekleri ve içecekleri tatlandırmada kullanılır.

6. Malik Asit

• Elma, armut, erik, patates vb. birçok meyve ve sebzede doğal olarak bulunur.
• Şeker, ciklet, reçel, jöle üretiminde ve jelatinli tatlılarda kullanılır.

7. Folik asit

• Beyaz ve kırmızı kan hücrelerinin oluşumu ile DNA ve RNA sentezinde görev alır.
• Hücre bölünmesinde önemli rol oynar.
• Beyin sinir dokularının gelişimine yardımcı olur.
• B grubu vitaminlerindendir (B9)
• Kuru fasulye, ıspanak ve diğer yeşil yapraklı sebzeler, yumurta, tahıllar, bamya…. folik asit içeren besinlerdir.
• Alabalık, böbrek, fıstık, brokoli, lahana, portakal ve tam tahıllılar folik asitçe zengindir.
• Eksikliğinde hücreler yeterli şekilde bölünemezler.

8. Benzoik Asit

• Mantar, tarçın, yaban mersini ve süt ürünlerinde bulunur.
• Koruyucu katkı maddesi olarak gıdalarda kullanılır.
• Bu asitten elde edilen benzoatlar da gıdalarda bozunmayı önlemek için kullanılır.

Örnek:

Aşağıdaki organik bileşiklerin IUPAC adlarını yazınız:

• Yağların temel yapıtaşlarıdır.
  • Yağların yaklaşık %95’i yağ asididir.
• Doymuş ve doymamış olarak iki gruba ayrılır.
  • Yapılarında pi bağı bulunduran yağ asitlerine doymamış, bulundurmayan yağ asitlerine ise doymuş yağ asidi denir.
• Aşağıda doymamış bir yağ asidi olan oleik asidin yapısı verilmiştir.

Sabun ve Yağlar

• Zeytinyağı ve sud kostikten yapılan sabunlar serttir.
• Sert sabunlar soğuk ve kireçli sularda az köpürür.
• Arap sabunu ayçiçeği yağının KOH ile sabunlaştırılması ile elde edilir.

Doymuş yağ asitleri:

• Genel formülleri C_nH_2nO₂ dir.
• Katı hâldedirler.
• Genellikle 12-18 arasında karbon atomu bulunur.
• Et, deniz mahsulleri, süt ürünleri, hindistan cevizi gibi besinler doymuş yağ asitleri açısından zengindir.
• Kolesterol üzerinde etkilidirler.
• H₂ ile doyurulurlar.
  • Doymamış yağ asidi + nH₂ –> Doymuş yağ asidi

Doymamış yağ asitleri:

• Vücudun üretemediği ancak ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir.
• Bitkisel kaynaklıdırlar.
• Vücudun kolesterol seviyesini düşürmeye yardımcı olur.
• Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri doymamış yağ asitlerindendir.
  • Bu yağ asitleri kan basıncını düzenler.

• Polar bileşiklerdir.
• Karboksil grubu sayesinde; iki karboksilli asit molekülü arasında iki tane H-bağı kurulur.
  

• Kaynama noktaları, H-bağı kuramayan eşit sayıda karbonu olan bileşiklerden ve alkollerden daha yüksektir.
• Karboksil sayısı arttıkça, kaynama noktası artar, sudaki çözünürlük azalır.
• Zayıf asitlerdir; zayıf asitlerin bütün özelliklerini gösterirler.
• Karbon sayısı arttıkça, karboksilli asidin asitlik kuvveti artar.