Organik Bileşikler 1. Bölüm

DERS

AYT Kimya

Kimya 12

KONU

ÜNİTE III

ORGANİK BİLEŞİKLER

I. Bölüm (III)

1. Bölüm: Hidrokarbonlar (Part III)

Dersin Özellikleri:

  • Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
  • Süre: 40 dakika
  • Gerekli Bilgiler:
    • Hidrokarbonlar -1. Bölüm
    • Hidrokarbonlar -2. Bölüm
  • Öğretmen:
    • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

  • Alkenler ve Adlandırılması
  • Alkenlerde Cis-Trans İzomeri
  • Alkenlerin Fiziksel Özellikleri
  • Alkenlerin Kimyasal Özellikleri
  • Alkenlerin Kullanım Alanları

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

Alkenler (Olefinler)

Hidrokarbonlar - Alkenler

  • İkili kovalent bağ kurmuş en az bir tane karbon çiftine sahiptirler. (fonksiyonel grup)
  • En küçük alken 2 karbonludur.
    • Tek karbonlu alken yoktur.
  • İsimleri “-en” veya “-ilen” son eki ile biter.
  • Genel formülü CnH2n‘dir.
  • Homolog sıra (homolog seri) oluştururlar.
  • Sikloalkenlerin genel formülü:
    • CnH2n-2‘dir.

Alkenler

Alkenler (Olefinler)

Alkenlerin Genel Formülü: CnH2n

  • Tek karbonlu alken yoktur.
  • C2H4 : Eten (Etilen)
  • C3H6 : Propen (Propilen)
  • C4H8 : Büten (Bütilen)
  • C5H10 : Penten (Pentilen)
  • C6H12 : Hekzen (Hekzilen)
  • C7H14 : Hepten (Heptilen)
  • C8H16 : Okten (Oktilen)
  • C9H18 : Nonen (Nonilen)
  • C10H20 : Deken (Dekilen)

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

  1. İçinde çift bağlı karbonların da olduğu en uzun zincir seçilir.
  2. Gövdedeki karbonlar, çift bağa yakın taraftan başlanarak numaralandırılır.
  3. Önce numaraları ile birlikte dallar, sonra da gövde okunur.
    • Gövdenin isminden önce, ikili bağ karbonlarının numaralarından küçük olan da belirtilir.
    • Gövdenin ismi “-en” son eki ile biter.
    • Gövdede 2 tane çift bağ varsa, gövdenin ismi “-dien
    • 3 tane varsa “-trien” son eki ile biter.
    • Birden çok ikili bağ içerek alkenlere “polialken” denir.

İkili bağın sağı ve solu aynı ise simetrik alken denir.

Öğretici Örnek:


Organik-bileşikler-hidrokarbonlar-Alkenler-Adlandırma-2



Alkenlerin Adlandırılması

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

Eten ve propen adlandırılırken, çift bağın numarasını belirtmeye gerek yoktur.

Alkenler
Alkenler

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

Öğretici Örnek:

  • Birden fazla çift bağ varsa, numaraları belirtilir ve alkenin isminde -dien, -trien… son ekleri kullanılır.


Alkenlerin Adlandırılması - Soru Çözümü

Öğretici Örnek:

  • Numaralandırma yapılırken, dala değil çift bağa yakın tarafın önceliği vardır.


Organik-bileşikler-hidrokarbonlar-Alkenler-Adlandırma-2

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

Öğretici Örnek:

  • Çizgi bağ formüllerinde, her bir zik zak çizgisinin başında ve sonunda görünmeyen bir C atomunun olduğunu hatırlayalım.

Alkenlerin Adlandırılması - Soru Çözümü

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

Öğretici Örnek:

  • Halkalı alkenlerin gövdeleri -siklo ön eki ile adlandırılırlar.

Alkenlerin Adlandırılması - Soru Çözümü

Öğretici Örnek:

  • Halkalı alkenlerde, numaralandırma işlemi ikili bağdan başlar ve dala yakın tarafa doğru gider.
  • 1 ve 2 numara ikili bağa ait olmalıdır.

Alkenlerin Adlandırılması - Soru Çözümü

Alkenlerin Adlandırılması (IUPAC Adları)

Öğretici Örnek:

  • En uzun zincir, ikili bağı da içermelidir.

Alkenlerin Adlandırılması - Soru Çözümü

Alkenil Grupları

Alkenlerden 1 tane H atomu çıkarılırsa “alkenil” grupları oluşur.


Alkenil Grupları
Alkenil Grupları

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

İkili bağ karbonlarında, aynı gruplar, aynı karbonda değilse cis-trans izomeri vardır.

  • Cis-trans izomeri vardır:
Cis - Trans İzomeriliği Var
Cis - Trans İzomeriliği Var
  • Cis-trans izomeri yoktur.
Cis - Trans İzomerliği Yok
Cis - Trans İzomerliği Yok
  • Aynı gruplar aynı tarafta ise cis izomerliği; zıt taraflarda ise trans izomeri vardır.
Cis İzomerliği
Cis İzomerliği
Trans İzomerliği
Trans İzomerliği

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

Örnek:

Aşağıdaki bileşiklerden hangileri,
cis ve trans izomeri gösterir?

I) Propen
II) 2-metil-2-hekzen
III) 2-büten
IV) 1-kloro-2-metil-1-büten

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

Öğretici Örnek:

  • Cis ve Trans izomerliği, IUPAC adının başında belirtilir:

Alkenlerde Cis - Trans İzomeri

Alkenlerde Cis - Trans İzomeri

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

Öğretici Örnek:

  • Cis ve Trans izomerler, IUPAC adının en başına yazılır.

Alkenlerde Cis Trans İzomerliği

Öğretici Örnek:

  • Aynı gruplar aynı karbonda ise, cis-trans izomerliği yoktur.

Alkenlerde Cis - Trans İzomeri

Alkenlerde Cis - Trans İzomeri

Alkenlerde Cis-Trans İzomeri

Çıkmış Soru:

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkenler-Cis-Trans-İzomeri-Çıkmış-Soru

Alkenlerin Fiziksel Özellikleri


  • 5 karbonluya kadar olan üyeleri gaz halindedir.
    • Apolar bileşiklerdir; katı ve sıvıları London etkileşimleri ile oluşur.
      • Suda çözünmezler; organik ya da apolar çözücülerde çözünürler.
        • Yoğunlukları sudan daha düşüktür; Bu yüzden sıvı alkenler suyun üzerinde toplanır.
          • Karbon sayısı arttıkça, dallanma azaldıkça kaynama noktaları yükselir.
            • Sikloalkanlar ile yapı izomerleridir.
              • Cis izomerin kaynama noktası transından daha yüksektir.

Alken Eldesi

  1. Alkol bileşiklerinden, 170oC’de ve H2SO4 katalizörlüğünde su çekilerek alken elde edilebilir:
    Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkenler-Alken-Eldesi-
  1. Alkil halojenülerden (R-X) H-X çekilmesi ile:
    • Tepkimede, NaOH ve KOH bazlarının alkol çözeltileri kullanılır.

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkenler-Alken-Eldesi-2

  1. Alkanların dehidrojenasyonu (H2 çekilmesi) ile:
    • Tepkime, 800oC’de ve Al2O3 katalizörlüğünde gerçekleşir.

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkenler-Alken-Eldesi-3

  1. Alkinlere kısmen H2 katılması ile:
    • Tepkime, Lindlar (aktifleşmiş Pb/CaCO3) katalizörlüğünde gerçekleşir.

Organik-bileşikler-hidrokarbonlar-Alkinlerin-Tepkimeleri-Lindlar-Katalizörü

Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

Pi (π ) bağı, alkenlere kimyasal olarak aktiflik kazandırır.

I. Alkenlerin Yanma Tepkimeleri


Alkenlerin Yanma Tepkimeleri


Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

II. H2 Katılması

Pi (π ) bağı, alkenlerin katılma tepkimesi verebilmelerini sağlar.

  • Alkenlere Ni, Pt ve Pd katalizörlüğünde H2 katılır ve alkan oluşur:
    Alkanlara H2 Katılırsa Bir Alkan Oluşur


Örnek:

  • Propene H2 katarsak, propan oluşur:
    Alkenlere H2 Katılması


Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

III. Halojen (X2) Katılması

Pi (π ) bağı, alkenlerin katılma tepkimesi verebilmelerini sağlar.

  • Alkenlere halojen katılması tepkimesi sonucu, alken bileşiği bir “alkil halojenüre” dönüşür.


Alkenlere Halojen Katılması
Alkenlere Halojen Katılması


Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

IV. Hidrojen Halojenür (HX) Katılması

Pi (π ) bağı, alkenlerin katılma tepkimesi verebilmelerini sağlar.

  • Alkenlere, HX katılması tepkimesi, “Markovnikov Kuralı“na göre yürür ve alkil halojenür oluşur.
  • Markovnikov Kuralı: Hidrojen, hidrojeni daha çok olan C atomuna katılır. (%10 yan ürün de oluşur.)
Alkenlere HX Katılması
Markovnikov Kuralına Göre Yürüyen Bir Katlıma Tepkimesi
Markovnikov Kuralına Göre Yürüyen Bir Katlıma Tepkimesi


Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

V. Su (H2O) Katılması

Pi (π ) bağı, alkenlerin katılma tepkimesi verebilmelerini sağlar.

  • Alkenlere, H2O katılması tepkimesi, “Markovnikov Kuralı“na göre yürür ve bir alkol oluşur.
Alkenere Su Katılması



Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

VI. Bayer Testi (KMnO4 ile Tepkimeleri)

Bayer testi, alkenlerin tanınmasında kullanılır.

  • Sadece alkenler KMnO4 çözeltisi ile yükseltgenerek diollere dönüşürler.


Bayer Testi

Alkenlerin Kimyasal Özellikleri

VII. Alkenlerin Polimerleşme Tepkimeleri

Pi (π ) bağı, alkenlerin polimerleşme tepkimesi verebilmelerini sağlar.

Örnek:

Etilen monomerinden Polietilen (PE) polimerinin oluşumu:

Alkenlerin Polimerleşmesi - Polietilen

Örnek:

Vinil klorür monomerinden Polivinil klorür (PVC) polimerinin oluşumu:

Alkenlerin Polimerleşmesi - PVC

Alkenlerin Kullanım Alanları

  • Etilen (C2H4):
    • Bitkilerin meyvesinin olgunlaşmasını sağlayan bir bitki hormonudur.
      • Domates ve muz gibi meyvelerin olgunlaşmasına yardımcı olur.
    • Etilklorür, etanol ve polietilen gibi birçok endüstriyel bileşiğin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır.
  • β-karoten:
    • A vitamini kaynağı olan ve havuca rengini veren, 11 tane ikili bağ içeren bir polialkendir.
  • Eten ve Propen:
    • Endüstriyel amaçlar doğrultusunda üretilen en önemli bileşiklerdir.

Organik Bileşikler

I. Bölüm
(Hidrokarbonlar – III)

Bitti 🙁