Organik Bileşikler 1. Bölüm

DERS

AYT Kimya

Kimya 12

KONU

ÜNİTE III

ORGANİK BİLEŞİKLER

I. Bölüm (IV)

1. Bölüm – Hidrokarbonlar (IV)

Dersin Özellikleri:

  • Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
  • Süre: 40 dakika
  • Gerekli Bilgiler:
    • Organik Bileşikler – 1. Bölüm
    • Organik Bileşikler – 2. Bölüm
    • Organik Bileşikler – 3. Bölüm
  • Öğretmen:
    • Gökalp AY

Anlatılacak Başlıklar*:

  • Alkinler
    • Alkinlerin Adlandırılması
    • Alkinlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
    • Asetilen
  • Aromatik Bileşikler
    • Basit Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları
    • Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

Alkinler (Asetilenler)

Üçlü Kovalent Bağ Kurmuş Karbon Çifti
  • Üçlü kovalent bağ kurmuş en az 1 adet karbon çifti vardır. (fonksiyonel grup)
  • En küçük üyesi 2 karbonludur.
    • Tek karbonlu alkin yoktur.
  • İsimleri “-in” son eki ile biter.
  • Genel formülü CnH2n-2‘dir.
  • Apolar bileşiklerdir.
  • Karbon sayısı arttıkça, dallanma azaldıkça kaynama noktaları (London kuvvetleri) artar.
  • Üçlü bağ başta ise uç alkin, ortalarda ise iç alkin denir.
    • Uç alkinler asidik karakterlidir.

Alkin Örnekleri:

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkinler

Alkinler (Asetilenler)

Alkinlerin Genel Formülü: CnH2n-2

  • Tek karbonlu alkin yoktur.
  • C2H2 : Etin (Asetilen)
  • C3H4 : Propin
  • C4H6 : Bütin
  • C5H8 : Pentin
  • C6H10 : Hekzin
  • C7H12 : Heptin
  • C8H14 : Oktin
  • C9H16 : Nonin
  • C10H18 : Dekin

Alkinlerin Adlandırılması

  1. İçinde üçlü bağlı karbonların da olduğu en uzun zincir seçilir.
  2. Gövdedeki karbonlar, çift bağa yakın taraftan başlanarak numaralandırılır.
  3. Önce numaraları ile birlikte dallar, sonra da gövde okunur.
    • Gövdenin isminden önce, üçlü bağ karbonlarının numaralarından küçük olan da belirtilir.
    • Gövdenin ismi “-in” son eki ile biter.
    • Gövdede 2 tane üçlü bağ varsa, gövdenin ismi “-diin
    • 3 tane varsa “-triin” son eki ile biter.
    • Birden çok ikili bağ içerek alkenlere “polialkin” denir.

Üçlü bağın sağı ve solu aynı ise simetrik alkin denir.

Öğretici Örnek:


Alkinlerin Adlandırılması

Alkinlerin Adlandırılması

Örnek:

Alkinlerin Adlandırılması

Örnek:

Alkinlerin Adlandırılması

Alkinlerin Adlandırılması

Örnek:


Üçlü bağa (fonksiyonel gruba) yakın taraftan başla.

Alkinlerin Adlandırılması

Alkinlerin Adlandırılması

Alkinler, asetilene bağlı alkil grupları ile de adlandırılabilir.

Alkinlerin Asetilenli Adlandırılması

Asetilen (C2H2)

Sanayide kullanılan, bir çok maddenin üretiminde başlangıç maddesi olan kullanılan bir alkindir.

  • Kireç taşı, kömür (C) ve su kullanılarak üretilir:
    Endüstride Asetilen Üretimi
  • Yandığında çok yüksek sıcaklıkta (yaklaşık 3000oC) alevler elde edildiği için, metallerin kesilmesinde ve kaynatılmasında kullanılır.
    Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkinler-Asetilenin-Yanması

Kararsız ve patlayıcıdır. Güvenlik için, taşınırken; düşük basınçta, aseton gibi organik bir çözücüde çözünmesi gerekir.

Asetilen (C2H2)

Pi (π ) bağı, alkinlerin katılma tepkimesi verebilmelerini sağlar.

  • H2 katılarak, etilen üretilir:
    Asetilene H2 Katılması
  • Hidrojen halojenür (HX) ve halojen (X2) katılması da mümkündür:
    Alkinlerin Katılma Tepkimeleri

Asetilen (C2H2)

Asetilene HgSO4 (Cıva-II-sülfat) katalizörlüğünde asidik ortamda su katılmasıyla asetaldehit (etanal) elde edilir.


Asetilene Su Katılması

Asetilen (C2H2)

İki asetilen molekülü, katılma tepkimesi (dimerleşme) verebilir.
Elde edilen ürün, vinil asetilendir.
Vinil asetilen, yapay kauçuk üretiminde kullanılan önemli bir maddedir:


Asetilenin Dimerleşme Tepkimesi

Asetilen (C2H2)

Yaklaşık 400 °C’ta kendi aralarında tepkimeye girerek benzen molekülünü oluşturur.


Asetilenden Benzen Eldesi

Asetilen (C2H2)

Asetilenin H’leri asidik karakterlidir ve metallerle yer değiştirme tepkimesi verir.
Ağır metal tuzları (bakır asetilenür, gümüş asetilenür gibi) asetilenin birincil patlayıcı tuzlarıdır.

  • Amonyaklı bakır (I) klorür çözeltisi (Fehling ayracı) ile kırmızı renkli bir çökelek oluşturur:
Asetilenin CuCl ile Tepkimesi
  • Asetilen, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tolenz ayracı) ile beyaz renkli bir çökelek oluşturur:
Asetilenin Gümüş Ayna Tepkimesi

Alkinil Grupları

Alkinlerden bir H atomu koparsa, alkinil grupları oluşur.


Alkinil Grupları

Aromatik Bileşikler

Benzen halkası (C6H6) ve türevi bileşiklerdir.

  • Alifatik olamayan hidrokarbonlara aromatik hidrokarbonlar denir.
  • Aromatik” kelimesi “güzel kokulu” anlamına gelir.
  • Aromatik bileşiklere sistematik olarak “arenler” denir.
  • Aromatik bileşikler, benzen halkası (C6H6) ve türevi bileşiklerdir.
  • Benzen halkası için August Kekule tarafından önerilen formüller yandadır:
August Kekule'nin Benzen Halkası Yapısı
August Kekule’nin Benzen Halkası Yapısı

Aromatik Bileşikler

Benzen halkasının (C6H6) farklı gösterimleri

Benzen Halkasının Rezonans Sınıf Formülleri
Benzen Halkasının Formülleri

Benzen halkasında tekli ve ikili bağlar ardışık olarak gelir. Bu özelliğe “konjuge bağ yapısı” denir.

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

1. Benzen

  • Petrol ve kömürden elde edilen;
    • renksiz,
    • yanıcı ve
    • kanserojen bir sıvıdır.
  • Apolar bir moleküldür.
  • Erime noktası 5.5oC, kaynama noktası 80oC’dir.
  • İyi bir organik çözücüdür.
  • Pi bağına sahip diğer bileşikler gibi katılma tepkimesi vermez.
  • En önemli tepkimesi yer değiştirme tepkimesidir.
    • Benzenin H atomları yer değiştirme tepkimesi verir.
  • Bezen Br2 ile yer değiştirme tepkimesi vererek Brombenzen oluşturur.
Benzenin Br2 ile Yer Değiştirme Tepkimesi

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

1. Benzen

İki tane beznen halkası bağlandığında naftalin, üç tane benzen halkası bağlandığında antrasen bileşiği oluşur.

Benzen - Naftalin - Antrasen

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

2. Fenol

  • Benzen halkasındaki bir H atomu OH grubu ile yer değiştirirse, fenol bileşiği oluşur.
  • Alkollere benzemesine rağmen zayıf bir asittir.
  • Derişik çözeltileri tüm canlılara zarar verir.
Fenol

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

3. Anilin

Anilin
  • Benzen halkasına amino (-NH2) grubunun bağlanması ile elde edilir.
  • Zayıf bazdır.
  • Aminobenzen olarak da adlandırılır.
  • Renksiz, kokulu bir sıvıdır.
  • Deri boyamacılığında, fotoğrafçılıkta, matbaacılıkta kullanılan anilinden üretilmiş bu tür boyalar, anilin boyalar olarak adlandırılır.
  • İndigo boyasında (mavi) kullanılır.
  • Asidik ortamda polimerleşerek polianiline dönüşür.
  • Polianilin:
    • Kolay işlenebilirliği
    • Yüksek dayanıklılığı
    • Yarı iletken olması
    • Düşük maliyetli bir malzemedir.
    • Yüksek iletkenlik kontrolüne sahiptir.

Polianilin

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

4. Naftalin

Naftalin
  • Bitişik iki benzen halkası içeren önemli bir aromatik bileşiktir.
  • Beyaz pulcuklar hâlinde bir maddedir.
  • Oda koşullarında katı hâldedir.
  • Suda çözünmez.
  • Süblimleşir.
  • Kolaylıkla buharlaşabildiği için böceklerle mücadelede, özellikle güveleri yünlü kumaşlardan uzaklaştırmada kullanılır.
  • Koku giderici madde olarak da kullanılmaktadır.
  • Kırmızı alyuvarlara zarar verir ya da alyuvarların parçalanmasına neden olur.
  • Kanserojen etkileri nedeniyle naftalinin 2008 yılından itibaren Avrupa’da kullanımı yasaklanmıştır.
  • Yakıt, boya ham maddesi; eczacılık ve parfümeride kullanılmaktadır.

Bazı Aromatik Bileşikler ve Kullanım Alanları

5. Toluen

Toluen
  • Fenil grubuna (C6H5-) metil (–CH3) bağlanmasıyla elde edilen aromatik bir hidrokarbondur.
  • Karakteristik bir kokuya sahiptir.
  • Renksiz ve suda çözünmeyen bir sıvıdır.
    • Benzen ve ksilen eldesinde
    • Boyalarda inceltici olarak
    • Dezenfektanlarda ve
    • Patlayıcı yapımında (TNT, trinitro toluen) kullanılır.

Aril (Ar-) Grupları

Aromatik bileşiklerden bir H atomu koparsa, aril grupları oluşur.
Aril grupları, tıpkı alkil grupları gibi, dal olarak okunabilirler.

Aril Grupları

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

Önce grubun adı sonra benzen


Organik-bileşikler-aromatik-bileşiklerin-adlandırılması

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

Benzen halkasında iki tane grup varsa; orto-meta-para izomeri vardır.

Dinitro Benzen

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

  • Farklı fonksiyonel/gruplara aşağıdaki öncelik sırasına göre numara verilir:
    1. -COOH (Karboksil)
    2. -CHO (Aldehit)
    3. -C=O (Karbonil)
    4. -OH (Hidroksil)
    5. -NH2 (Amino)
    6. -R (Alkil grupları)
    7. -NO2 (Nitro)
    8. -X (Halojenler)
Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

Sorularda karşımıza çıkabilecek diğer aromatik bileşikler şöyledir:

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Aromatik-Bileşikler
Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Aromatik-Bileşikler-Ksilen

Organik Bileşikler

I. Bölüm
(Hidrokarbonlar – IV)

Bitti 🙁