Organik Bileşikler → 9. Bölüm

Dersin Özellikleri:

• Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
• Süre: 40 dakika
• Gerekli Bilgiler:
  • Organik Bileşikler – 1., 2., 3., 4., 5., 6., 7. ve 8. Bölüm
• Öğretmen:
  • Gökalp AY

Anlatılacak Başlıklar*:

• Karboksilli Asitler
  • Karboksilli Asitlerin Adlandırılması
  • Mono ve Poli Karboksilik Asitler
  • Hidroksiasitler
  • Amino Asitler
  • Karboksilli Asitlerin Fiziksel Özellikleri
  • Karboksilli Asitlerin Kimyasal Özellikleri
  • Önemli Karboksilli Asitler

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

• IUPAC adlandırılmasında:
  1. Karboksil grubunun yer aldığı en uzun karbon zinciri bulunur.
  2. Karboksil grubundan başlanarak gövdedeki karbonlara numara verilir.
  3. Önce dallar okunur. Gövde okunurken; en uzun zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın sonuna “-oik asit” son eki getirilir.

• Yaygın adlandırma:

• Yaygın adlandırmada, dallar okunurken numara yerine:
  • α (alfa), β (beta), γ (gama) harfleri kullanılır.

Örnek:

Örnek:

Örnek:

Aşağıdaki organik bileşiklerin IUPAC adlarını yazınız:

• Yapısında bir tane karboksil grubu bulunan karboksilik asitler monokarboksilik asitler, birden fazla karboksil grubu bulunanlar polikarboksilik asitler olarak sınıflandırılır.

• Yapısında -OH grubu bulanan karboksilli asitlere hidroksiasitler denir.
• Karboksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna α (alfa), onun yanındakine β (beta), onun yanındakine γ (gama)… karbonu denir.
• Özel adlandırmada numara yerine; α (alfa), β (beta), γ (gama) harfleri kullanılabilir:

• Yapısında amino grubu bulanan karboksilli asitlere amino asitler denir.
• Amino grubu bazik özellik gösterir.
  • Bu yüzden amino asitler; hem asidik hem de bazik özellik gösteren (amfoter) bileşiklerdir.

• Karboksil gurubu polar bir gruptur.
• Karboksil grubu sayesinde; iki karboksilli asit molekülü arasında iki tane H-bağı kurulur.
  

• Kaynama noktaları, H-bağı kuramayan eşit sayıda karbonu olan bileşiklerden daha yüksektir.
• Karboksil sayısı arttıkça, kaynama noktası artar, sudaki çözünürlük azalır.
• Zayıf asitlerdir; zayıf asitlerin bütün özelliklerini gösterirler.
• Karbon sayısı arttıkça, karboksilli asidin asitlik kuvveti artar.

• Diğer asitler gibi aktif metallerle tepkimeye girerler.
  • Sonuçta tuz ve H₂ gazı oluşur.

• Formik asit:
  • Karıncalarda ve ısırgan otunda bulunur.
  • Karınca asidi olarak bilinir.
  • Kauçuk üretiminde, gıda ve ilaç sanayiinde yaygın olarak kullanılır.

• Hem karboksilli asit hem de aldehit özelliği taşır:
  

• Asetik asit:
  • Sirke asidi olarak bilinir.
  • Yaklaşık %5’lik sulu çözeltisi sirke olarak kullanılır.
• Oksalik asit domates ve ıspanakta, bütirik asit tereyağında, propiyonik asit sütte, tartarik asit üzümde, malik asit elmada, sitrik asit limonda bulunur.
• Sodyum benzoat:
  • Benzoik asitin tuzudur.
  • Gıda katkı maddesi olarak kullanılır.
  • Zararlı mikroorganizmaları öldürür ve bozunmayı engeller.
  • Şampuan, tıraş köpüğü ve parfümde kullanılır.

• Tartarik asit, malik asit ve sitrik asit meyve asitleri olarak bilinir.
• Folik asit:
  • B grubu vitaminlerindendir (B9).
  • Kuru fasulye, ıspanak ve diğer yeşil yapraklı sebzeler, yumurta, tahıllar, bamya…. folik asit içeren besinlerdir.
  • Ayrıca alabalık, böbrek, fıstık, brokoli, lahana, portakal ve tam tahıllılar folik asitçe zengindir.
  • DNA sentezinde gerekli olduğu için folik asit, hücre bölünmesinde önemli rol oynar.
  • Folik asit eksikliğinde hücreler yeterli şekilde bölünemezler.

• Benzoik Asit:
  • Gıda üretiminde kullanılan katkı maddelerinden biridir.
  • Kristal yapıda olan benzoik asit; katı, renksiz ve toz hâldedir.
  • Süt ürünlerinde, mantar, karanfil ve tarçında bulunur.
  • Kimyevi, tıbbi malzemelerin üretiminde, kozmetik sektöründe, otomotiv ve tekstil alanında kullanılmaktadır.
  • Marmelat, reçel, meyve suyu ve gazlı içecekler gibi şekerli gıdaların üretiminde kullanılır.
  • Benzoik asitten elde edilen benzoatlar, mikroorganizmaları öldürücü etkisinden dolayı gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılırlar.

• Malik Asit:
  • Bir çeşit meyve asididir.
  • En çok elmada ve özellikle ekşimsi meyvelerde bulunur. Muz, kiraz, üzüm, kayısı, armut, erik, brokoli, havuç, patates gibi meyve ve sebzelerde bulunur.
  • Sağlığa çok faydalıdır.
• Sitrik Asit:
  • Limon tuzu olarak bilinir.
  • Bütün bitkilerin yapısında bulunmaktadır. Hücresel faaliyetlerin birçoğunda görev almaktadır.
  • Gıda, tarım, ilaç ve içecek sektörlerinde, ayrıca metal üretimi ve işlenmesinde kullanılmaktadır.

• Salisilik Asit:
  • Renksizdir ve kristal yapılıdır.
  • Çoğunlukla bitkisel hormon şeklinde kullanılır.
  • Söğüt ağacından elde edilir.
  • Yeşil yapraklı sebzelerde bol miktarda bulunmaktadır.
  • Salisilik asidin cilt sağlığından nasırlara, kolon kanserine kadar pek çok hastalığın tedavisinde önemli faydaları bulunur.
  • Kozmetik alanında nemlendirici olarak kullanılır

• Ftalik Asit:
  • Serum torbaları ve tüpleri gibi tıbbi ürünlerde
  • şampuan,
  • nemlendirici,
  • krem,
  • parfüm,
  • saç spreyi ve
  • oje gibi kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.

• Canlılar için önemli bir role sahip yağ asitleri de karboksilik asitlere örnektir.
• Yağ asitleri uzun karbon zinciri içeren karboksilik asitlerdir.
• Bunlar:
  • doymuş yağ asitleri
  • doymamış yağ asitleri olmak üzere ikiye ayrılır.

Doymuş yağ asitleri:

• Yaygın olanlarında 12-18 arasında çift sayıda karbon atomu bulunur.
• Et, deniz mahsulleri, süt ürünleri, hindistan cevizi gibi besinler doymuş yağ asitleri açısından zengindir.
• Doymamış yağ asitlerine hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı hâldedir.
• Zeytinyağı, ayçiçeği yağı, margarin gibi bitkisel yağlar doğrudan kolesterol içermez.
• Kolesterol üzerinde etkilidirler.

Doymamış yağ asitleri:

• Vücudun üretemediği ancak ihtiyaç duyduğu yağ asitleridir.
• Bitkisel kaynaklı bu yağlar, vücudun kolesterol seviyesini düşürmeye yardımcı olur.
• Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri doymamış yağ asitlerindendir.
  • Bu yağ asitleri kan basıncını düzenler.
  • Omega-3; balık, kanola yağı, soya yağı ve fındık yağında bulunur.
    • Yeteri kadar omega-3 almak için haftada en az iki kere balık tüketilmelidir.
  • Omega-6; mısır özü yağı, ayçiçeği yağı ve soya fasulyesi yağında bulunur.