Organik Bileşikler → 5. Bölüm

Dersin Özellikleri:

• Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
• Süre: 40 dakika
• Gerekli Bilgiler:
  • Hidrokarbonlar
  • Alkoller
  • Eterler
• Öğretmen:
  • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

Karbonil Grubu

• Aldehitler ve ketonlar karbonil grubu bileşikleridir.

• Aldehitlerde, karbonil grubuna en az bir tane H atomu da bağlıdır.
• Genel formülleri, C_nH_2nO‘dur.
• Karbonil grubunun sadece bir tarafında alkil grubu bağlandığında açil grubu adını alır.

Bazı aldehit bileşikleri:

• Karbonil grubu -CHO şeklinde de gösterilebilir.

Karbonil Grubu

• Aldehitler ve ketonlar karbonil grubu bileşikleridir.

• Ketonlarda, karbonil grubunun her iki tarafına da birer alkil grubu bağlıdır.
• En küçük keton 3 karbonludur.
• Genel formülleri, C_nH_2nO‘dur.

Bazı keton bileşikleri:

Çıkmış Soru:

• IUPAC Adlandırmasında:
  1. Karbonil grubunu içeren en uzun karbon zinciri, ana zincir olarak seçilir.
  2. Gövde; karbonilden başlanarak numaralandırılır.
  3. Gövde “alkan + al” şeklinde okunur.
     • Karbonil grubunun numarası söylenmez.

• IUPAC Adlandırmasında:
  1. Karbonil grubunu içeren en uzun karbon zinciri, ana zincir olarak seçilir.
  2. Gövde; karbonilden başlanarak numaralandırılır.
  3. Gövde “alkan + on” şeklinde okunur.
     • Karbonil grubunun numarası:
       • gövdenin isminden önce söylenir.
       • 3 ve 4 karbonlu gövdelerde söylenmez.

• Karbon sayısına göre aşağıdaki ön eklere ‘-aldehit‘ son eki getirilir.

• Yaygın Adlandırmada:
  • Karbonil gurubuna bağlı olan alkil gruplarının adı, alfabetik sıraya göre söylenir ve sonuna “keton” ifadesi eklenir.

“alkil + alkil + keton“

• Birden fazla karbonil grubu içeren ketonlar şöyle adlandırılır:

Aldehitler

• Genellikle kendilerine özgü kokuları olan bileşiklerdir.
  • Gülün, bademin, tarçının, vanilyanın, limonun, bergamotun, nanenin, portakal çiçeğinin, yasemin çiçeğinin… kendilerine özgü kokuları, içerdikleri karbonil bileşiklerinden kaynaklanmaktadır.
• Polar yapılı bileşiklerdir.
• Hidrojen bağı kuramazlar.
• Yükseltgenme, indirgenme, polimerleşme, katılma ve yanma tepkimeleri verirler.

Ketonlar

• Ketonların en küçük üyesi 3 karbonludur: aseton – C₃H₆O
• Karbonil grubuna aynı alkil grupları bağlanınca basit (simetrik) keton, farklı alkil grupları bağlanınca karışık (asimetrik) keton oluşur.
• Polar yapılı bileşiklerdir.
• Hidrojen bağı kuramazlar.
• İndirgenme, polimerleşme, katılma ve yanma tepkimeleri verirler.

1. Primer alkoller bir basamak yükseltgenerek aldehitlere dönüşürler.

2. Karboksilli asitler bir basamak indirgenerek aldehitlere dönüşürler.

1. Sekonder alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ile ketonlar oluşur.

2. Asetilenden dışındaki alkinlere su katılırsa ketonlar oluşur.
   • Asetilene su katıldığında asetaldehit oluşur.

1. Yanma tepkimesi verirler.

2. Pt katalizörlüğünde LiAlH₄ veya NaBH₄ gibi indirgen maddeler ile birincil alkollere indirgenir.

3. Bir basamak yükseltgendiklerinde karboksilli asitleri oluştururlar.

4. Tolenz ayracı ile yükseltgenerek karboksilli asitlere dönüşürler (Gümüş aynası deneyi).

5. Fehling çözeltisi ile ile yükseltgenerek karboksilli asitlere dönüşürler.

1. Yanarlar.

2. Ketonların indirgenmesinden ikincil alkoller elde edilir:
   

3. Ketonlar, yükseltgenme tepkimesi vermezler.
4. Alkinlere su katılırsa bir keton oluşur.
   • İstisna: Asetilene su katılırsa asetaldehit oluşur.

• Tek karbonlu aldehittir ve aldehit grubunun ilk üyesidir.
• Suda iyi çözünür.
• Renksizdir, oda koşullarında gaz hâlinde bulunur.
• Formaldehit ve polimerleri mikrop öldürücü olduklarından dezenfektan olarak kullanılır.
• Bazı sıvı sabun ve şampuanlarda kullanılmaktadır.
• Formaldehitin %40’lık çözeltisi olan formalin, proteinleri sertleştirip bozulmalarını önler.
  • Bu nedenle proteince zengin gıdaların korunmasında, tıpta analizi yapılacak dokuların bozulmadan uzun süre saklanmasında kullanılır.

• Kaynama noktası 21 ^oC olan asetaldehit;
  • renksiz,
  • keskin kokulu ve
  • zehirli bir sıvıdır.
• Suyla her oranda çözünür.
• Organik bileşikler ve yapay kauçuk elde etmek için kullanılır.
• Gıdalarda doğala özdeş aroma verici olarak kullanılır.

• Aromatik yapılı aldehitlerin ilk üyesi olan benzaldehit:
  • kozmetik
  • boyar madde endüstrisinde
    başlangıç maddesi olarak kullanılır.
• Bademin yapısında bulunan benzaldehit, asetaldehitle birlikte hazır gıdalarda doğal aroma verici olarak kullanılır.

• Ketonların ilk üyesidir.
• Renksiz, kendine has kokusu olan bir sıvıdır.
• Suyla homojen karışım oluşturur.
• Uçuculuğu yüksek bir maddedir.
• Kanda eser miktarda, diyabet hastalarının idrarında ise fazla miktarda bulunur.
• İyi bir çözücü olan aseton halk arasında oje çözücü olarak bilinir.
  • Ayrıca yağ, mum, reçine, kauçuk, plastik, lak, vernik vb. maddeler için de çözücü olarak kullanılır.

Örnek: