Organik Bileşikler → 1 Bölüm

Dersin Özellikleri:

• Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
• Süre: 40 dakika
• Gerekli Bilgiler:
  • Karbon Kimyasına Giriş
• Öğretmen:
  • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

• Hidrokarbon Kavramı ve Hidrokarbonların Sınıflandırılması
• Alkanları Tanıyalım
• Primer-Sekonder-Tersiyer Kavramları
• Alkil Grupları
• IUPAC Adlandırma Sistemi

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

• Sadece hidrojen ve karbon elementinden oluşan bileşiklere hidrokarbon denir.
  • Bazı hidrokarbon bileşikleri:
    • CH₄, C₂H₆, C₂H₂, C₂₀H₄₀ …
• Hidrokarbonlar dışındaki organik bileşiklere hetero atomlu bileşikler denir.
  • Heteroatomlu organik bileşiklerde; O, N, S, F, Cl, I gibi ametaller de bulunur.
  • Bazı heteroatomlu organik bileşikler:
    • CH₃OH, C₂H₅NH₂, CH₃SH
• Hidrokarbonlar şöyle sınıflandırılır:

Örnek:

Aşağıdakilerden hangisi bir hidrokarbon değildir?

A) Alkan
B) Alkin
C) Benzen
D) Benzin
E) Alken

Örnek:

Aşağıda verilen organik bileşiklerden hangisi bir hidrokarbon değildir?

Genel formül: C_nH_2n+2

• İlk 10 alkan bileşiği ezberlenmelidir:

Bazı Özellikleri

• Alifatik (yağımsı, merhemsi) hidrokarbonlardır.
• Doymuş hidrokarbonlardır (hiç pi bağı içermezler).
• Karbon atomları 4 tane sigma bağı kurar.
• C atomları, sp³ hibritleşmesi yapmıştır.
• C atomları, düzgün dörtyüzlü şeklinde bağlar kurmuştur.
• Bağ açıları yaklaşık 109,5 derecedir.

Örnek alkan molekülleri:

Örnek:

Aşağıda formülü verilen hidrokarbonlardan hangisi bir alkan değildir?

Örnek:

Aşağıda formülü verilen hidrokarbonlardan hangisi pentandır?

• Karbon atomları, kapalı bir geometrik şekil oluşturacak şekilde dizilmiştir.
• “siklo” öneki eklenerek adlandırılırlar.
  • Propan -> Siklopropan
  • Bütan-> Siklobütan
  • Pentan-> Siklopentan
• Halka, 2 tane H atomunu götürür:
  • Alkanların genel formülü C_nH_2n+2‘dir.
  • Siklo alkanların genel formülü C_nH_2n‘dir.
• Bir organik bileşik halkalı değilse düz zincirlidir.

• En küçük siklo alkan, 3 karbonludur.

Yapışık halkalar şöyle adlandırılır:

• Aynı halkadan:
  • 2 tanesi yapışık ise:
    • Bisiklo-
  • 3 tanesi yapışık ise:
    • Trisiklo-
  • ….

Örnek:

Yukarıda çizgi-bağ formülleri verilen organik bileşiklerden hangileri bir alkandır?

• Ardışık iki molekül arasındaki atom farkı hep aynı ise, böyle bileşik aileleri homolog seri oluşturur.
• Bütün hidrokarbonlar homolog seri oluşturur.
  • Aşağıda, 3 karbonlu ve 4 karbonlu iki alkanın yarı açık formülleri verilmiştir:
    

Örnek:

Ardışık iki alkan formülünde –CH₂– kadar fark vardır.

1. CH₄ : Metan
   • CH₂ eklersek:
2. CH₃-CH₃ : Etan
   • CH₂ eklersek:
3. CH₃–CH₂-CH₃ : Propan
   • CH₂ eklersek:
4. CH₃-CH₂–CH₂-CH₃ : Bütan
   • CH₂ eklersek:
5. CH₃-CH₂-CH₂–CH₂-CH₃ : Pentan

Primer – Sekonder – Tersiyer Karbonlar

• Primer: Birincil veya 1^o demektir.
  • Primer C atomu: 1 tane C atomuna bağlıdır.
    • CH₄‘teki karbon da primerdir.
• Sekonder: İkincil, 2^o veya “sec-” şeklinde kısaltılır.
  • Sekonder C atomu: 2 tane C atomuna bağlıdır.
• Tersiyer: Üçüncül, 3^o veya “ter-” şeklinde kısaltılır.
  • Tersiyer C atomu: 3 tane C atomuna bağlıdır.
• Kuaterner: Dördüncül veya 4^o demektir.
  • Kuaterner C atomu: Etrafında 4 tane C atomu vardır.

Birincil – İkincil – Üçüncül Karbonlar

Primer – Sekonder – Tersiyer Hidrojenler

• Birincil H atomu: Birincil C atomuna bağlıdır.
• İkincil H atomu: İkincil C atomuna bağlıdır.
• Üçüncül H atomu: Üçüncül C atomuna bağlıdır.

Örnek:

• Yukarıda verilen molekülde;
  • Kırmızı renkteki C ve H atomları birincildir.
  • Mavi renkteki C ve H atomları ikincildir.
  • Siyah renkteki C ve H atomları üçüncüldür.

Dallanmış Moleküller

• Açık (yapı) formülünde:
  • Kalemi kaldırmadan bütün C atomları üzerinden geçemeyiz.
  • Üzerinden geçebildiğimiz en fazla sayıda C atomu gövde, diğer C atomları da dal olarak adlandırılır.

Örnek:

Gövde ve dalı gösteriniz.

Örnek:

Gövde ve dalı gösteriniz.

Dallanmamış Moleküller

• Açık (yapı) formülünde:
  • Kalemi kaldırmadan bütün C atomları üzerinden geçebiliriz.

Örnek:

Dallanmamış molekül:

Örnek:

Dallanmamış molekül:

veya

• Bir alkan bileşiğinden 1 tane H atomu koparsa, bir alkil grubu oluşur.
• Organik moleküllerin dallarıdırlar.
• “R-” ifadesi ile gösterilir.
• Adları, “-il” son eki ile biter.
• Sikloalkanların da alkil grupları vardır.
  • Siklopropan -> Siklopropil
  • Siklobütan -> Siklobütil

1. Moleküldeki en uzun karbon zinciri (gövde) seçilir, gövde ve dallar ortaya çıkar.
2. Bileşiğin gövdesindeki karbon atomlarına 1’den başlayarak numaralar verilir.
   • Dallanmaya yakın taraftan başlanır.
3. Adlandırma işlemine, dallar okunarak başlanır, gövde okunarak bitirilir.
   • Gövde bir alkan olarak okunur.
   • Dallar birer alkil olarak okunur.
   • Önce alfabetik önceliği olan dal okunur.

Sayılar ile harfler arasına tire (-) konulur.

Örnek:

• Dalların numarası adından önce belirtilir:

Örnek:

• Ametaller de dal olabilir:

Örnek:

Örnek:

Örnekler:

Örnek:

Aşağıda formülü verilen bileşiğin IUPAC adını yazınız.

Örnek:

Aşağıda formülü verilen bileşiğin IUPAC adını yazınız.

Çıkmış Soru:

• IUPAC kuralları çalışmaz.
• Dal ve gövde ayrımı yoktur.
• Bütün karbonlar tek seferde okunur.

• Bileşikte dal yoksa bileşiğin adına “n-” (normal) ön eki eklenir.

• İkinci karbona bir CH₃– varsa bileşiğin adına “izo-“ öne eki eklenir.