Organik Bileşikler 1 Bölüm

DERS

AYT Kimya

Kimya 12

KONU

ÜNİTE III

ORGANİK BİLEŞİKLER

I. Bölüm (II)

1. Bölüm: Hidrokarbonlar (Part II)

Dersin Özellikleri:

  • Seviye: Hiç Bilmeyenler İçin
  • Süre: 40 dakika
  • Gerekli Bilgiler:
    • Organik Bileşikler -1. Bölüm
  • Öğretmen:
    • Muzaffer KAYA

Anlatılacak Başlıklar*:

  • Alkanların Fiziksel Özelikleri
  • Alkanlarda Yapı İzomerliği
  • Alkanların Kimyasal Özellikleri

* Konu anlatımı, örneklerle zenginleştirilmiştir.

Alkanların Fiziksel Özellikleri

  • Doymuş hidrokarbonlardır.
  • Alkanlara “mumlar” veya “parafinler (tepkimelere karşı isteksiz)” de denir.
  • İlk 4 alkan gazdır: CH4, C2H6, C3H8, C4H10
  • Karbon sayısı 5’ten 17’e kadar olanlar sıvıdır: C5H12, C6H14, …. C17H36
    • Benzin, mazot ve jet yakıtı bu alkanların karışımıdır.
    • Özellikle Hekzan (C6H14), apolar maddeler için çözücü olarak kullanılırlar.
  • 18 ve üstü karbon içeren alkanlar katı hâldedir: C20H42….
    • Elma kabuğunun yüzeyi katı alkan kaplıdır.
  • Apolar bileşiklerdir, suda çözünmeleri ya da suyu çözmeleri beklenmez (hidrofob).
  • Katı ve sıvı alkanların molekülleri arasında London Kuvvetleri etkilidir.
  • Erime ve kaynama noktaları:
    • Karbon sayısı arttıkça artar.
    • Dallanma sayısı arttıkça azalır.
  • Yoğunluğu en düşük (hafif) organik bileşiklerdir.
  • Karbon sayısı arttıkça genellikle yoğunlukları da artar.
  • Renksiz, kokusuz ve tatsızdırlar.
  • Homolog sıra oluştururlar.
  • Petrol, doğal gaz, LPG, benzin, motorin (dizel), fueloil, katran ve asfalt ürünlerinin bileşenleri çoğunlukla alkanlardır.

Alkanların Fiziksel Özellikleri

Örnek:

Aşağıda özellikleri verilen bileşiklerden hangisi bir alkan olamaz?

A) Bir çeşit parafindir.
B) Doymuş bir hidrokarbondur.
C) Petrolden elde edilir.
D) Elma kabuğuna parlaklığını verir.
E) Hidrofil bir bileşik olduğu için suda çözünür.

Örnek:

I) Doymuştur.
II) Hidrokarbondur.
III) Alifatiktir.

Yukarıdaki özelliklerin hangileri bir bileşiğin alkan olduğunu anlamamız için yeterldir?

A) Yalnız I

B) Yalnız II

C) Yalnız III

D) I ve II

E) II ve III

Alkanların Fiziksel Özellikleri

Örnek:

Hidrokarbaonlar-alkanlar-örnek-izomerijpg

Şekilde verilen organik bileşikler için aşağıdaki ifadelerden hangisi doğru değildir?

A) Üçü de alkandır.

B) Kaynama noktaları arasında II>I>III ilişkisi vardır.

C) III. bileşik suda iyi çözünür.

D) I. bileşik apolardır.

E) II. bileşik tabiatta sıvı haldedir.

Genel Formül ve Molekül Formülü Bulma

  • Alkan olduğu varsayılarak formülü/genel formülü yazılır.
    • Her bir pi bağı için 2 hidrojen düşülür.
    • Her bir halka için 2 hidrojen düşülür.

Örnek:

Aşağıda çizgi formülü verilen bileşiklerin genel formüllerini ve molekül formüllerini bulunuz.

Hidrokarbaonlar-alkanlar-genel-formül-molekül-formülü-bulma

Alkanlarda İzomeri

İzomer Nedir?

  • Aynı atomların farklı dizilmesi ile oluşan organik bileşiklere izomerler denir.
    • İzomer bileşiklerin;
      • Molekül formülleri aynıdır.
      • İsimleri farklıdır.
      • Fiziksel özellikleri farklıdır.
        • Erime noktası, kaynama noktası, yoğunluk…
      • Kimyasal özellikleri farklıdır.

Örnek:

  • Mesela; izobütan ile n-bütan birbirinin izomeridir.
C4H10 (Bütan) Molekülünün Zincir İzomerleri


Alkanlarda İzomeri

Kaç Tür İzomeri Vardır?

  • İzomerlik 2 ana sınıfa ayrılır. Bunlar:
    1. Yapı izomerliği:
      • Gövde ya da dallar (yapı formülü) farklıdır.
      • IUPAC isimleri tamamen farklıdır.
    2. Stereo (üç boyut) izomerliği:
      • Dalların konumları aynı yönleri farklıdır.

Yapı İzomerliği

  • Yapı izomerliği de kendi içinde üçe ayrılır:
    1. Zincir – Dallanma İzomerliği:
      • Gövdede veya dalların yapısı farklıdır.
    2. Zincir – Halka İzomerliği:
      • Aynı molekülün biri halka biri düz zincirlidir.
    3. Konum İzomerliği:
      • Aynı fonksiyonel grup farklı konumlardadır.
      • Aynı grupların, halka etrafındaki konumları farklıdır.
    4. Fonksiyonel Grup İzomerliği
      • Fonksiyonel grupları farklıdır.

1. Zincir – Dallanma İzomerleri

  • Gövdesi ve dalları farklı olan bileşikler, zincir (dallanma) izomerleridir.
  • Sistematik isimleri tamamen farklıdır.

Örnek:

Pentan'ın Zincir İzomerleri

2. Zincir – Halka İzomerleri

  • Aynı molekülün düz zincirli ve halkalı bileşiğidir.
    • Aynı atomlar halkalı ve halkasız dizilmiştir.

Örnek:

Hidrokarbaonlar-alkanlar-zincir-halka-izomeli-izomeri-2

Örnek:

Hidrokarbaonlar-alkanlar-zincir-halka-izomeli-izomeri-1

3. Konum İzomerleri

  • Sadece fonksiyonel grubun yeri farklıdır.

Örnek:

Hidrokarbaonlar-alkanlar-konum-izomelik
  • Aynı halkanın etrafına aynı dallar farklı konumlardadır.

Örnek:

Hidrokarbaonlar-alkanlar-konum-izomeli-izomeri

Sistematik adlarında sadece numaralar farklıdır.

3. Konum İzomerleri

Benzen Halkasının Konum İzomerleri: Orto-Meta-Para

  • Halkaya 2 tane grup bağlı ise; orto-meta-para izomerliği oluşur.
  • Gruplar:
    • Komşu ise: orto (o)
    • Aralarında bir köşe varsa: meta (m)
    • Karşılıklı iseler: para (p) izomeri oluşur.
  • Bu izomer adları ön ek olarak kullanılırlar.
Organik-kimya-hidrokarbonlar-yapı-izomeri-benzen-orto-meta-para-dikloro-benzen

4. Fonksiyonel Grup İzomerleri

  • Fonksiyonel Grup İzomerliği:
    • Aynı formüle sahiptirler ama:
      • Biri alkol diğeri eter bileşiğidir.
      • Biri aldehit diğer keton bileşiğidir.
      • Biri asit diğeri ester bileşiğidir.

Fonksiyonel gruplar, ilerleyen derslerin konusudur. Bu yüzden, ilerleyen derslerde, yeri geldikçe, bu izomerlikten bahsedilecektir.

Yapı İzomerliği

Örnek:

Yarı-açık formülü verilen moleküllerden hangisi, hekzanın bir yapı izomeri değildir?

Organik-bileşikler-hidrokarbonlar-Alkanlar-İzomeri-Soru-Çözümü-12

Yapı İzomerliği

Örnek:

Organik-bileşikler-hidrokarbonlar-Yapı-İzomerleri-Soru-Çözümü-2

Yukarıdaki resimde 1 ve 2 numara ile verilen bileşikler için, yanda verilen bilgilerden hangisi doğru değildir?

A) 2. bileşiğin orto-meta-para izomerleri vardır.
B) 1. bileşik, 1,2,3-trikloro benzen bileşiğidir.
C) 2. bileşik bir sikloalkan değildir.
D) 1. bileşik bir aromatik bir bileşiktir fakat 2. bileşik değildir.
E) 2. bileşiğin molekül formülü C6H10Cl2 şeklindedir.

Yapı İzomerliği

Örnek:

2,2-dimetilpropan bileşiğinin molekül formülü aşağıdakilerden hangisidir?

A) C3H8
B) C4H10
C) C5H12
D) C6H14
E) C7H16

Yapı İzomerliği

Çıkmış Soru:

Aşağıdaki bileşiklerden hangisi,
n-hekzan bileşiğinin yapı izomeridir?

A) Siklohekzan
B) Metilsiklopentan
C) 2-Metil-2-penten
C) 2,2-Dimetilbütan
E) 1,2-Dimetilsiklobütan

Alkanların Kimyasal Özellikleri

  • Parafin” kelimesi “az etkinlik” demektir. C-C ve C-H bağları, güçlü bağlardır, bu yüzden alkanlar, kimyasal olarak aktif değillerdir.

1. Yanma Tepkimeleri

  • Alkanlar yandığında CO2 ve H2O oluşur:
    Alkanların Yanma Tepkimesi
  • Alkanların yanma tepkimeleri ekzotermiktir:
    • CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O      ΔH < 0
    • C2H6 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O      ΔH < 0
    • C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O      ΔH < 0

Alkanların Kimyasal Özellikleri

Örnek:

Açık zincirli bir alkanın 11 gramının tam olarak yanması için normal koşullarda 28L hacim kaplayan O2 gazı harcanıyor.

Buna göre bu bileşiğin molekül formülü nedir? (H:1, C:12)

Alkanların Kimyasal Özellikleri

2. Halojenlerle Yer Değiştirme Tepkimeleri

  • Alkanların hidrojeni halojenler ile yer değiştirebilir.
Alkanların Halojenler İle Yer Değiştirme Tepkimeleri

  • X: Holojen (F, Cl, Br, I)
  • Isı veya güneş ışığı enerjisi ile gerçekleşir.
  • Alkil halojenür” veya “haloalkan” bileşikleri oluşur.
  • Tepkime, “radikaller” üzerinden yürür.
  • Metan ve klor gazından oluşan bir karışım;
    • 100oC’den yüksek bir sıcaklığa kadar ısıtılırsa
    • Ya da UV ışın kullanılırsa,
      kloform (CHCl3) ve karbontetraklorür (CCl4) elde edilebilir:
  • CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
  • CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
  • CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl
  • CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl

Alkanların Kimyasal Özellikleri

Metil klorürlerin kullanım alanları:

  • Metil Klorür (CH3Cl):
    • Renksiz, zehirli (toksik) bir gazdır.
    • Silikon polimerlerinin üretiminde kullanılır.
  • Dikloro Metan (CH2Cl2):
    • Toksiktir, suda az çözünür.
    • İyi bir organik çözücüdür.
    • Metal ve tekstil sanayisinde, kauçuk, fotoğraf filmi, sentetik lifler ve mürekkep üretiminde kullanılır.
  • Kloroform (CHCl3):
    • Renksiz, kokulu bir sıvıdır.
    • Bayıltıcıdır (anestezik).
    • Bir organik çözücüdür.
  • Karbon Tetraklorür (CCl4):
    • Sıvıdır.
    • Yangın söndürücüdür.
    • İyi bir çözücüdür.
    • Kuru temizlemede kullanılır.
    • Zehirlidir.

Alkanların Kimyasal Özellikleri

Örnek:

m gram CH4 gazının güneş ışığı varlığında 28 gram Cl2 gazı ile artansız gerçekleşen yer değiştirme tepkimesinden diklorometan elde edilmiştir.

Buna göre m değeri kaçtır? (H: 1, C: 12, Cl: 35)

Alkanların Kimyasal Özellikleri

3. Katalitik Kraking Tepkimeleri

  • Alkan molekülleri;
    • Yüksek sıcaklık ve basınç altında parçalanırlar.
    • Daha küçük hidrokarbon veya H2 moleküllerine dönüşürler.
  • Bu tepkimeye, “radikalik kraking tepkimeleri” veya “katalitik kraking tepkimeleri” denir.
  • Aşağıda C8H18 alkanına ait bazı kraking tepkimeleri verilmiştir:
    • C8H18 → C8H16 + H2
    • C8H18 → C4H10 + C4H8
    • C8H18 → C4H8 + C3H6 + CH4

Alkanların Kimyasal Özellikleri

Benzinin Oktan Sayısı

  • Benzin; petrolün damıtılması (rafinasyonu) ile elde edilen bir sıvıdır.
  • Benzin; 5 ile 12 karbona sahip hidrokarbonların bir karışımıdır.
  • Düz zincirli alkanlar yanarken parlarlar.
    • Bu motorlarda vuruntuya sebep olur ve istenmez.
  • En vuruntusuz şekilde yanan alkan 2,2,4-trimetilpentan (izooktan) bileşiğidir.
    • Bu alkanın “oktan sayısı100 kabul edilir.
    • Sadece bu bileşikten oluşan benzin 100 oktandır.
benzin-oktan
  • Vuruntusu en fazla olan alkan, n-heptandır.
    • Heptanın oktan sayısı sıfır kabul edilmiştir.
    • Sadece heptandan oluşan benzin 0 oktandır.
  • Oktan sayısı arttıkça, benzinin kalitesi artar.
  • Ham petrolden elde edilen benzinin oktan sayısı düşüktür ve katalitik kraking tepkimeleri ile oktan sayısı yükseltilir.

Alkanların Eldesi

1. Petrolden

Organik-Bileşikler-Hidrokarbonlar-Alkanlar-Petrolden-Alkan-Eldesi

2. Metan Eldesi

  • Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
  • CO + 3H2 → CH4 + H2O
  • CO + 4H2 → CH4 + 2H2O

3. Alkenlerin Doyurulması İle

  • CnH2n + H2 → CnH2n+2

Fosil yakıtlar (doğal gaz, petrol ve kömür) alkanların en önemli doğal kaynaklarıdır.

Organik Bileşikler

I. Bölüm
(Hidrokarbonlar – II)

Bitti 🙁